4-(3-bromopropyl)-4-methylmorpholin-4-ium bromide | 3722-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-bromopropyl)-4-methylmorpholin-4-ium bromide
• 英文别名: 4-(3-bromo-propyl)-4-methyl-morpholinium; bromide；4-(3-Brom-propyl)-4-methyl-morpholinium; Bromid；4-(3-Bromopropyl)-4-methylmorpholin-4-ium;bromide
• CAS: 3722-26-7
• 化学式: Br*C₈H₁₇BrNO
• 分子量: 303.037
• InChiKey: WDZPHHAQSIRMJB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)-4-methylmorpholin-4-ium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(3-(4-((6-chloro-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium-2-yl)methylene)quinolin-1(4H)-yl)propyl)-4-methylmorpholin-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  单甲基次甲基花青染料所使用的发出亮绿色光的ds-DNA标记：细胞凋亡测定法和荧光生物成像

  摘要：

  基于荧光的技术是用于生物化学和生物医学科学中的定性和定量研究的最新检测方法之一。通过使用流式细胞仪和成像实验（例如荧光显微镜）测量DNA含量来评估凋亡和细胞周期的基本方法已广泛用于活细胞和/或凋亡细胞的染色。在各种各样的市售荧光染料中，基于花菁的非共价标记已被用作荧光探针已有好几年了，这主要是由于它们结合核酸后具有生物学应用的能力。 合成了三种新颖的不对称的单氰基次甲基花青菁染料，它们由2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和4-甲基喹啉鎓盐衍生而来，并已在生物学研究中作为核酸检测的荧光标记物进行了潜在的应用测试。根据这类有机化合物的众所周知的机理，当添加ds-DNA时，新获得的花青探针变得高度荧光。利用流式细胞仪和荧光显微镜，在活死细胞鉴别中评估了染料。此外，FACS对3T3小鼠胚胎成纤维细胞的研究证实了它们无法穿透完整的质膜。对染料的进一步深入研究，概述了它们评估细胞活力和染色晚期凋亡/坏死细胞的能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.064
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 1,3-二溴丙烷 反应 24.0h， 以17%的产率得到4-(3-bromopropyl)-4-methylmorpholin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  单甲基次甲基花青染料所使用的发出亮绿色光的ds-DNA标记：细胞凋亡测定法和荧光生物成像

  摘要：

  基于荧光的技术是用于生物化学和生物医学科学中的定性和定量研究的最新检测方法之一。通过使用流式细胞仪和成像实验（例如荧光显微镜）测量DNA含量来评估凋亡和细胞周期的基本方法已广泛用于活细胞和/或凋亡细胞的染色。在各种各样的市售荧光染料中，基于花菁的非共价标记已被用作荧光探针已有好几年了，这主要是由于它们结合核酸后具有生物学应用的能力。 合成了三种新颖的不对称的单氰基次甲基花青菁染料，它们由2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和4-甲基喹啉鎓盐衍生而来，并已在生物学研究中作为核酸检测的荧光标记物进行了潜在的应用测试。根据这类有机化合物的众所周知的机理，当添加ds-DNA时，新获得的花青探针变得高度荧光。利用流式细胞仪和荧光显微镜，在活死细胞鉴别中评估了染料。此外，FACS对3T3小鼠胚胎成纤维细胞的研究证实了它们无法穿透完整的质膜。对染料的进一步深入研究，概述了它们评估细胞活力和染色晚期凋亡/坏死细胞的能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.064

文献信息

• The Preparation of Some ι-Bromoalkyl Quaternary Ammonium Salts
  作者：Allan P. Gray、Dorothy C. Schlieper、Ernest E. Spinner、Chester J. Cavallito

  DOI：10.1021/ja01618a069

  日期：1955.7
• Monomeric asymmetric two- and three-cationic monomethine cyanine dyes as novel photoinitiators for free-radical polymerization
  作者：Janina Kabatc、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.007

  日期：2010.7

  Several two- and three-cationic monomethine cyanine dyes, possessing a benzothiazolium moiety were synthesized and evaluated as initiators of the free radical polymerization of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol triacrylate under visible light. Dyes bearing 1-methylpyrrolidinium, 4-methylmorpholinium, pyridinium and 3-(N,N-dimethylamino)propan-1-ol substituents were useful initiators. All derivatives absorbed in the region 510-570 nm and displayed molar absorption coefficients of 40 000-60 000 dm(3) mol(-1) cm(-1). A kinetic study of photoinitiated polymerization performed with the use of the electron donor n-butyltriphenylborate salt showed that the dyes were efficient two-component photoinitiators. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.