N-tert-butoxycarbonyl-2-isopropenylaniline | 490035-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-isopropenylaniline
• 英文别名: N-(t-butoxycarbonyl)-2-isopropenylaniline；tert-butyl N-[2-(1-methylethenyl)phenyl]carbamate；t-butyl N-[2-(1-methylethenyl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)carbamate
• CAS: 490035-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: AGQRRWVJSGVWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-isopropenylaniline 在 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到tert-butyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟作为吲哚和色氨酸区域发散合成的无痕导向基团

  摘要：

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08350
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-异丙烯苯基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2-isopropenylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯胺的硒电催化环化对肽标记的吲哚

  摘要：

  可持续的硒电催化方法实现了 2-乙烯基苯胺的分子内环化，用于在极其温和的条件下合成具有肽标记的修饰吲哚

  DOI：

  10.1002/asia.202200762

文献信息

• Acyl Radicals from Aromatic Carboxylic Acids by Means of Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/anie.201506432

  日期：2015.11.16

  Simple and abundant carboxylic acids have been used as acyl radical precursor by means of visible‐light photoredox catalysis. By the transient generation of a reactive anhydride intermediate, this redox‐neutral approach offers a mild and rapid entry to high‐value heterocyclic compounds without the need of UV irradiation, high temperature, high CO pressure, tin reagents, or peroxides.

  通过可见光光氧化还原催化，简单而丰富的羧酸已被用作酰基自由基前体。通过瞬时生成反应性酸酐中间体，这种氧化还原中性方法可以温和快速地生成高价值杂环化合物，而无需紫外线照射、高温、高二氧化碳压力、锡试剂或过氧化物。
• Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of 2-Vinylphenylcarbamates for Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-one Derivatives
  作者：Yan-Min Yu、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00272

  日期：2017.3.3

  A facile synthetic approach to a series of chiral 4-chloromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives has been described. This transformation is achieved through the catalytic asymmetric chlorocyclization of 2-vinylphenylcarbamates using a newly developed organocatalyst. Furthermore, the resulting products can be easily converted into diverse bioactive agents.

  已经描述了对一系列手性4-氯甲基-1，4-二氢-2 H -3，1-苯并恶嗪-2-酮衍生物的简便合成方法。通过使用新开发的有机催化剂对2-乙烯基苯基氨基甲酸酯进行催化不对称氯环化来实现这种转化。此外，所得产物可以容易地转化为多种生物活性剂。
• Novel Synthetic Method for 2,3-Dihydro-3-halo-3-methylindole from<i>N</i>-Acetyl-2-isopropenylaniline by Intramolecular Haloamination
  作者：Atsushi Nishida、Mitsuhiro Arisawa、Yuko Ando、Masamichi Yamanaka、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2002-33528

  日期：——

  We describe a novel, practical method for synthesis of 2,3-dihydro-3-haloindole from an o-aminostyrene derivative via haloamination, in which the protective group on the nitrogen and α-alkyl substituents on styrene are critical.

  我们描述了一种通过卤代胺化从邻氨基苯乙烯衍生物合成2,3-二氢-3-卤代吲哚的新颖、实用的方法，其中氮上的保护基团和苯乙烯上的α-烷基取代基是至关重要的。
• A novel synthesis of substituted quinolines using ring-closing metathesis (RCM): its application to the synthesis of key intermediates for anti-malarial agents
  作者：Chumpol Theeraladanon、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.084

  日期：2004.3

  A method for synthesizing substituted quinolines using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis as a key step has been developed. Substituted 1,2-dihydroquinolines, 4-silyloxy-1,2-dihydroquinoline and 4-methoxy-1,2-dihydroquinoline, were successfully synthesized in excellent yields via ene-ene metathesis and silyl or alkyl enol ether-ene metathesis, respectively. The synthetic intermediates of the antimalarial agents quinine, chloroquine, and PPMP-quinine hybrid were efficiently synthesized by this methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis of 1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones by Iodocyclization of t-Butyl 2-Vinylphenylcarbamate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Daizo Nakamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-07-11186

  日期：——

  It has been found that t-butyl 2-vinylphenylcarbamate derivatives underwent iodocyclization on treatment with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate to afford 4-iodomethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives in generally good yields. The reduction of these 4-iodomethyl derivatives with tributyltin hydride gave the corresponding 4-methyl derivatives in good yields.