14-(3-Aminopropyl)-10-[2-[2-(dimethylamino)ethylamino]ethylamino]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one | 91441-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 14-(3-Aminopropyl)-10-[2-[2-(dimethylamino)ethylamino]ethylamino]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• CAS: 91441-45-1
• 化学式: C₃₇H₄₂N₆O₃
• 分子量: 618.779
• InChiKey: GSQWCYWRHJDFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(3-Aminopropyl)-10-[2-[2-(dimethylamino)ethylamino]ethylamino]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(3-aminopropyl)-5-[[2-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]ethyl]amino]-7,10-dihydroxy anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒽吡唑抗癌药。合成和构效关系对小鼠白血病。

  摘要：

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物

  DOI：

  10.1021/jm00384a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-aminopropyl)-5-chloro-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one 、 N2-(2-氨基乙基)-N1,N1-二甲基乙二胺 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以27%的产率得到14-(3-Aminopropyl)-10-[2-[2-(dimethylamino)ethylamino]ethylamino]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  蒽吡唑抗癌药。合成和构效关系对小鼠白血病。

  摘要：

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物

  DOI：

  10.1021/jm00384a021

文献信息

• US4556654A
  申请人：——

  公开号：US4556654A

  公开（公告）日：1985-12-03
• Anthrapyrazole anticancer agents. Synthesis and structure-activity relationships against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Judith L. Johnson、Jeanne M. Hoftiezer、William R. Turner、Leslie M. Werbel、Wilbur R. Leopold、Joan L. Shillis、Robert C. Jackson、Edward F. Elslager

  DOI：10.1021/jm00384a021

  日期：1987.1

  alkylamines provided the target "two-armed" anthrapyrazoles. A-ring 7,10-dihydroxy anthrapyrazoles were derived from amine condensation with intermediate 5-chloro-7,10-dihydroxyanthrapyrazoles or, alternatively, from intermediate 5-chloro-7,10-bis(benzyloxy)anthrapyrazoles followed by hydrogenolysis of the benzyl protecting groups to provide the target compounds. Potent in vitro activity was demonstrated against

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物