4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]oxazin-6-one | 111860-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]oxazin-6-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 111860-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: SFPATALDAWTTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]oxazin-6-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58 %的产率得到6-Ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6H-1,3-恶嗪-6-酮与脒的反应——获得新的1,3,5-三嗪衍生物的途径

  摘要：

  研究了2-芳基-5-甲基-4-羟基-6 H -1,3-恶嗪-6-酮与1,3-双亲核试剂乙脒和苯甲脒的反应。已确定在正丙醇钠存在下回流下的正丙醇中或在DMSO中，主要反应产物是1,3,5-三嗪衍生物。结果表明，溶剂的选择、脒的亲核性以及4羟基-6H-1,3-恶嗪-6-酮的电子结构对反应时间和目标产物的收率有显着影响。 。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03292-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methylmalonyl dichloride 、 4-甲氧基苯甲酰胺 以78%的产率得到4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Azoles and azines. 62. Structure of 2-aryl-1,3-oxazine-4,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761994

文献信息

• Reaction of 2,5-substituted 4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with benzimidazol-2-ylhydrazine
  作者：L. N. Ovsyannikova、B. Yu. Lalaev、I. P. Yakovlev、T. L. Semakova

  DOI：10.1134/s1070428016040278

  日期：2016.4

  antiviral, and antitumor activity. Therefore, search for new biologically active compounds among products of reactions of 2,5-substituted 4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with nucleophiles is an important problem of modern organic chemistry. We previously [1‒8] synthesized 1,3-oxazines with various substituents in the 2-positions and showed that some of them possess various biological activities such as analgesic

  目前，生物活性吖嗪领域的研究在杂环化合物化学中占据领先地位。在二嗪中，嘧啶衍生物的研究最为详细，而诸如不饱和1,3-恶嗪的氧代衍生物等嘧啶杂类似物的研究却很少。许多 1,3-oxazin-6-ones 被用作合成各种无环和杂环系统的起始化合物，这些系统很难甚至不可能通过其他方法获得。它们可被视为天然嘧啶化合物的结构类似物，对生命物质的许多生理过程至关重要；一些 1,3-oxazin-6-one 衍生物具有抗微生物、抗真菌、抗病毒和抗肿瘤活性。因此，在 2 的反应产物中寻找新的生物活性化合物，5-取代的4-羟基-6H-1,3-oxazin-6-ones与亲核试剂是现代有机化学的一个重要问题。我们之前 [1-8] 合成了 2 位具有各种取代基的 1,3-恶嗪，并表明其中一些具有镇痛、镇静和抗菌等多种生物活性。然而，没有研究它们与一些亲核试剂的反应。在此，我们首次报道了 2,5-二取代 4-羟基-6H-1