(4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester | 28831-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-(p-toluyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl acetate；(4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 28831-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: GRGKKAXSVRIGTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido]链烷酸甲酯的合成

  摘要：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.947
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small molecule mimetics of an interferon-α receptor interacting domain

  摘要：

  Small molecules that mimic IFN-alpha epitopes that interact with the cell surface receptor, IFNAR, would be useful therapeutics. One such 8-amino acid region in IFN-alpha 2, designated IRRP-1, was used to derive 11 chemical compounds that belong to 5 distinct chemotypes, containing the molecular features represented by the key residues Leu30, Arg33, and Asp35 in IRRP-1. Three of these compounds exhibited potential mimicry to IRRP-1 and, in cell based assays, as predicted, effectively inhibited IFNAR activation by IFN-alpha. Of these, compound 3 did not display cell toxicity and reduced IFN-alpha-inducible STAT1 phosphorylation and STAT-DNA binding. Based on physicochemical properties' analyses, our data suggest that moieties with acidic pKa on the small molecule may be a necessary element for mimicking the carboxyl group of Asp35 in IRRP-1. Our data confirm the relevance of this strategy of molecular mimicry of ligand-receptor interaction domains of protein partners for small molecule drug discovery. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.049

文献信息

• Synthesis of methyl [3-alkyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] alkanoate
  作者：El Fekki Ismail、Ibrahim A. I. Ali、Walid Fathalla、Amer A. Alsheikh、El Said El Tamneya

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.947

  日期：——

  N-chemoselective reaction of 3-substituted quinazoline-2,4-diones 3a-d with ethyl chloroacetate and azide coupling method with amino acid ester hydrochloride. The precursor quinazoline diones 3a-d chemoselective reactions were studied using DFT(B3LYP)/6-311G level of theory and were prepared by a new rearrangement method from the corresponding 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2-ylthio) acetohydrazide 6.

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.
• 10.1039/d4ra04828h
  作者：Tawfik, Samar S.、Hamdi, Abdelrahman、Ali, Ahmed R.、Elgazar, Abdullah A.、El-Shafey, Hamed W.、El-Azab, Adel S.、Bakheit, Ahmed H.、Hefnawy, Mohamed M.、Ghabbour, Hazem A.、Abdel-Aziz, Alaa A.-M.

  DOI：10.1039/d4ra04828h

  日期：——

  potencies against all cell lines compared to sorafenib (IC50 = 5.47–7.26 μM). Dual EGFR/VEGFR-2 inhibitory activities of the most active analogues (4, 11, and 20) were investigated. Compound 4 showed comparable EGFR/VEGFR-2 inhibitory activity to the used control drugs. Flow cytometric analysis indicates that the most potent analogue 4 stopped the cell cycle at the G1 phase and induced 46.53% total apoptosis

  单分子的双重靶向已成为一种有前景的抗癌策略。在这项研究中，合成了一组新的2-thioquinazolin-4(3 H )-ones作为潜在的抗癌替代物，具有EGFR/VEGFR-2激酶双重抑制活性。针对一组四种癌细胞系评估了新合成的候选物4-27的抗肿瘤效力。准备好的候选药物4-27显示出与标准药物索拉非尼相当的活性。例如，与索拉非尼 (IC 50 = 5.47–7.26 μM) 相比，化合物4 (IC 50 = 1.50–5.86 μM) 和化合物20 (IC 50 = 4.42–6.39 μM) 对所有细胞系均表现出优异的效力。研究了最活跃的类似物（ 4、11和20 ）的双重 EGFR/VEGFR-2抑制活性。化合物4显示出与所用对照药物相当的EGFR/VEGFR-2抑制活性。流式细胞分析表明，最有效的类似物4将细胞周期终止于 G1 期，并诱导 HCT-116 细胞 46.53% 的总细胞凋亡，这比未处理的细胞（2
• Sanghani; Sanja; Rajani, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 5, p. 557 - 560
  作者：Sanghani、Sanja、Rajani、Godhani

  DOI：——

  日期：——
• EL-FEKY, S. A.;AL-ASHMAWI, M. I.;ABD, EL-FATTAH, B., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1983, 24, N 1-4, 57-65
  作者：EL-FEKY, S. A.、AL-ASHMAWI, M. I.、ABD, EL-FATTAH, B.

  DOI：——

  日期：——
• EL-FEKY, S. A.;AL-ASHMAWI, M. I.;HAZZAA, A. A. B.;EL-FATTAH, B. ABD, EGYPT. J. PHARM. SCI., 1983, 24, N 1-4, 39-47
  作者：EL-FEKY, S. A.、AL-ASHMAWI, M. I.、HAZZAA, A. A. B.、EL-FATTAH, B. ABD

  DOI：——

  日期：——