3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 1087-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(p-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-(4-methylphenyl)-2,4-(1H,3H)quinazolinedione；3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4-dione；3-(p-Tolyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；3-(4-methylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1087-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YLPSMOASZOZCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以46.55%的产率得到2-chloro-3-(4-methylphenyl)-4-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-[3-(4-吗啉基)丙胺基]-3-芳基-4-喹啉酮 类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及2‑[3‑(4‑吗啉基)丙胺基]‑3‑芳基‑4‑喹啉酮类衍生物及其应用。2‑[3‑(4‑吗啉基)丙胺基]‑3‑芳基‑4‑喹啉酮类衍生物，包括该类化合物的立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下：其中，R如权利要求书和说明书所述。本发明的2‑[3‑(4‑吗啉基)丙胺基]‑3‑芳基‑4‑喹啉酮类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为流感病毒抑制剂，用于治疗流感，尤其是对各种A型流感具有较好的疗效。

  公开号：

  CN107868060B
• 作为产物：
  描述：

  邻氨甲酰苯甲酸 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺基]-3-芳基-4- 喹唑啉酮类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及2‑[2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺基]‑3‑芳基‑4‑喹唑啉酮类衍生物及其应用。2‑[2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺基]‑3‑芳基‑4‑喹唑啉酮类衍生物，包括该类化合物的立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下：其中，R如权利要求书和说明书所述。2‑[2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺基]‑3‑芳基‑4‑喹唑啉酮类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为流感病毒抑制剂，用于治疗流感，尤其是对各种A型流感具有较好的疗效。

  公开号：

  CN107793369B

文献信息

• Green Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquid
  作者：Shu-Liang Wang、Ke Yang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524340

  日期：2012.2.1

  Abstract A series of quinazolinone derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzamides and triethyl orthoformate or triphosgene in ionic liquid of [BMIm]BF4 at 80 °C catalyzed by iodine in good yields. Compared to other methods, this new procedure has the advantages of mild reaction conditions, good yields, operational simplicity, and environmentally friendly procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碘催化的[BMIm]BF4离子液体中，2-氨基苯甲酰胺与原甲酸三乙酯或三光气在80℃反应，合成了一系列喹唑啉酮衍生物。与其他方法相比，这种新方法具有反应条件温和、收率好、操作简单、对环境友好等优点。图形概要
• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• Relationships Between the Chemical Structure of Substances and Their Antimycobacterial Activity Against Atypical Strains. Part 18. 3-Phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones and Isosteric 3-Phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Karel Waisser、Miloš Macháček、Hynek Dostál、Jiří Gregor、Lenka Kubicová、Věra Klimešová、Jiří Kuneš、Karel Palát、Jana Hladůvková、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1135/cccc19991902

  日期：——

  A series of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 2 and 3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones 5 substituted on the phenyl rings were synthesized. The target compounds as well as the intermediates were tested against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, and M. avium. The replacement of the oxygen atom by nitrogen resulted in a decrease or loss of antimycobacterial activity. 2-[(Ethoxycarbonyl)amino]benzanilides 4 appeared to be inactive. Salicylanilides 1 and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 2 exhibit significant activity against both M. tuberculosis and nontuberculous mycobacteria (the MICs within the range of 4-250 μmol/l for all compounds). The antimycobacterial activity of the compounds increases with increasing both electron-withdrawing properties and hydrophobicity of the substituent(s) on the phenyl moiety. The antimycobacterial profile of the compounds was analyzed according to the criteria based on vector algebra, such as cosine coefficients. Moreover, salicylanilides 1 exhibit activity against other microorganisms tested by the agar diffusion method.

  合成了一系列在苯环上取代的3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮2和3-苯基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮5。目标化合物以及中间体被测试对抗结核分枝杆菌、肯萨斯分枝杆菌和埃维分枝杆菌。氮原子替代氧原子导致抗结核活性下降或丧失。2-[(乙氧羰基)氨基]苯甲酰胺4似乎无活性。水杨酰苯胺1和3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮2对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌表现出显著活性（所有化合物的最小抑制浓度在4-250 μmol/l范围内）。化合物的抗结核活性随着苯基上取代基的电子吸引性和疏水性增加而增加。根据基于向量代数的标准，如余弦系数，分析了化合物的抗结核特性。此外，水杨酰苯胺1对经琼脂扩散法测试的其他微生物也具有活性。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• Heterocyclic synthesis via a tandem aza-Wittig reaction/heterocumulene-mediated annulation reaction. New methodology for the preparation of quinazoline derivatives.
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82131-0

  日期：1988.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived fromN-substituted o-azidobenzamides or 2-(o-azido) phenyl benzimidazolewith isocyanates, carbon dioxide or carbon disulphide, lead tofunctionalized 4(3H)-quinazolinones and benzimidazo [1,2-c]quinazolines respectively.

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺或2-（邻叠氮基）苯基苯并咪唑与异氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的亚氨基膦腈的aza-Wittig反应导致官能化的4（3H）-喹唑啉酮和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉分别。