2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole | 13712-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 13712-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OETLMLCAWODJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 溴苯 、 ammonium acetate 、 silver fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硅基烯醇醚的银催化控制分子间交叉偶联：可扩展地获得 1,4-二酮

  摘要：

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01477

文献信息

• Switchable Reactivity between Vinyl Azides and Terminal Alkyne by Nano Copper Catalysis
  作者：Jinghe Cen、Yaodan Wu、Jianxiao Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00373

  日期：2019.4.5

  disclosed. 2,5-Disubstituted pyrroles were selectively obtained in high yield with aryl alkynes and aliphatic alkynes, whereas 2,3,4-trisubstituted pyrroles were formed with silylated alkynes. This switchable method provides a controllable and facile access to both multisubstituted pyrrole scaffolds with high efficiency, excellent regioselectivity, and good functional group compatibility.

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。
• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Pyrroles
  作者：Steven Ley、Gemma Veitch、Katy Bridgwood、Karen Rands-Trevor

  DOI：10.1055/s-0028-1083504

  日期：——

  The synthesis of a diverse array of pyrroles is reported from the cyclocondensation of 1,4-dicarbonyl compounds with magnesium nitride in methanol.

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。
• Cascade Reactions to Substituted 1H-Pyrrole-3-carbonitriles via Ligand-Free Palladium(II)-Catalyzed C(sp)–C(sp2) Coupling
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Haofan Luo、Chang He

  DOI：10.1055/s-0039-1691731

  日期：2020.6

  An efficient and simple synthesis of substituted 1H-pyrrole-3-carbonitriles was developed. This reaction is a palladium(II)-catalyzed cascade of C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The method can tolerate various substrates with satisfactory yields. Its ligand-free conditions and high efficiency make this method particularly attractive.

  开发了一种有效和简单的取代1 H-吡咯-3-腈的合成方法。此反应是钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）偶联级联反应，随后形成分子内C–N键。该方法可以以令人满意的产率耐受各种底物。它的无配体条件和高效率使该方法特别有吸引力。
• Novel preparation of 2,5-diarylpyrroles from aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, and BuOK
  作者：Momoko Nakamura、Kazuhiro Yoshida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132709

  日期：2022.4

  Treatment of aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides under warming conditions and then water, followed by the reaction with DIH at room temperature under irradiation with a LED lamp and then with tBuOK gave 2,5-diarylpyrroles in moderate yields. The key step of the present method is the formation of N-iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles by the reaction of the formed imines with DIH, which

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。
• New synthesis of unsymmetrically-substituted 2,5-diarylpyrroles from homopropargyl sulfonamides
  作者：Wim Van Rossom、Yoshitaka Matsushita、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1039/c3ra46579a

  日期：——

  Unsymmetrically-substituted 2,5-diarylpyrroles were prepared by 5-endo-dig cyclization with consecutive deprotection of homopropargyl sulfonamides. Stepwise elaboration of an aldehyde allows the introduction of a variety of functional aryl moieties at the pyrrole ring.

  通过同丙炔基磺酰胺的 5-endo-dig 环化和连续脱保护，制备出了不对称取代的 2,5-二芳基吡咯。通过对醛的逐步加工，可以在吡咯环上引入多种功能性芳基。