ethyl 4,5-dihydro-3-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-5-carboxylate | 165532-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-3-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 165532-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: PVFRZTRPIWSWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-3-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-5-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-5-carboxylic acid 4-(sec-butyl)phenylamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4,5-dihydro-3-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9

文献信息

• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。