3-phenyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 42754-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-phenyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；3-Phenyl-6-sulfanylidene-2,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；3-phenyl-6-sulfanylidene-2,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 42754-80-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• 分子量: 244.277
• InChiKey: DKOIDUSCHMVNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-amino-3-phenyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物。某些3-取代的6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one的核苷的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。

  DOI：

  10.1021/jm00170a020
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-phenyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物。某些3-取代的6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one的核苷的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。

  DOI：

  10.1021/jm00170a020

文献信息

• Synthesis of some new pyrazole and pyrazolopyrimidine derivatives
  作者：Said A. S. Ghozlan、Fathy M. Abdelrazek、Mona H. Mohamed、Khaled E. Azmy

  DOI：10.1002/jhet.482

  日期：2010.11

  pyrimidine, pyrazolo [1,5‐a] pyrimidine, and pyrazolyl triazoles have been prepared via reaction of ethyl 5‐amino‐3‐phenylpyrazole‐4‐carboxylate with isothiocyanic esters, α,β‐unsaturated nitriles, and some active methylene reagents. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过5-氨基-3-苯基吡唑-4-羧酸乙酯与异硫氰酸酯α，的反应制备了一系列吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑基三唑。 β-不饱和腈和一些活性亚甲基试剂。J.杂环化​​学。（2010）。
• BONTEMS, ROGER J.;ANDERSON, JACK D.;SMEE, DONALD F.;JIN, AI;ALAGHAMANDAN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2174-2178
  作者：BONTEMS, ROGER J.、ANDERSON, JACK D.、SMEE, DONALD F.、JIN, AI、ALAGHAMANDAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Guanosine analogs. Synthesis of nucleosides of certain 3-substituted 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones as potential immunotherapeutic agents
  作者：Roger J. Bontems、Jack D. Anderson、Donald F. Smee、Ai Jin、Hassan A. Alaghamandan、Brahma S. Sharma、Weldon B. Jolley、Roland K. Robins、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm00170a020

  日期：1990.8

  the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ring system with various substituents at the 3-position. The new analogues prepared here include the CH3 (2-amino-3-methyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one, 13a), the phenyl (2-amino-3-phenyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one, 13b), and the NH2 (3,6-diamino-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)- one, 17) substituted

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。