3-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-sydnone hydrazide | 89101-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-sydnone hydrazide
• 英文别名: 3-(4-hydrazinocarbonylphenyl)sydnone；4-(5-hydroxy-2H-oxadiazol-3-yl)-N-iminobenzamide
• CAS: 89101-14-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: PWURLCJRFUKPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-sydnone hydrazide 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-[4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  从 3-(4-肼基羰基-苯基)sydnone 合成 4-(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基-肼衍生物

  摘要：

  潜在荧光活性 4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 苯基肼衍生物的合成分三步完成。关键步骤是使用乙酸酐/高氯酸混合物作为脱水剂，使1,2-二酰基肼脱水环化形成1,3,4-恶二唑环。sydnone 部分作为掩蔽的肼，可以通过 HCl 去掩蔽以进一步应用。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:438–442, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20318

  DOI：

  10.1002/hc.20318
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-sydnone hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(烷氧基羰基)苯基]sydnones及其衍生物的合成与生物活性

  摘要：

  合成了四种新的 3-[4-（烷氧基羰基）苯基] sydnones。酰肼4与各种芳香醛缩合得到相应的席夫碱。sydnones 和一些船舶基地的抗菌活性已被报道。讨论了 3 [4-（乙氧羰基）苯基] sydnone 的质谱碎片。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170112

文献信息

• Mild oxidative cyclization of sydnone-benzoylhydrazone with lead oxide to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole-sydnone hybrid derivatives
  作者：Kuo-Chen Chiang、Fung Fuh Wong、Chih-Hao Hung、Yu-Ying Huang、Po-Wei Chang、Liao Yang-Ming、Lin Shao-Kai

  DOI：10.1002/jhet.21

  日期：2009.1

  The mild oxidation of sydnone-benzoylhydrazone hybrids with lead oxide in acetic acid/dichloromethane solution inducted their intramolecular cyclization to provide the corresponding 2,5-disubstituted-1,3,4-oxidiazole derivatives. The sydnone moiety has been efficient preserved for the future work in the mild oxidation. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在乙酸/二氯甲烷溶液中，氧化铅将丁二酮-苯甲酰hydr杂化物轻度氧化，诱导了它们的分子内环化反应，从而提供了相应的2,5-二取代-1,3,4-氧杂唑衍生物。该亚砜基部分已被有效保存，以应对轻度氧化中的未来工作。J.杂环化​​学，（2009）。
• Reactions of 4-Acetylsydnones with Hydrazine: Formation of 2,4-Dihydropyrol-3-ones
  作者：Shaw-Tao Lin、Hsien-Ju Tien、Mei-Lin Yang

  DOI：10.3987/com-98-8355

  日期：——
• Reactions of 4-Hydrazinocarbonylmethylene 3-Arylsydnones and 3-(4-Hydrazinocarbonylphenyl)sydnones
  作者：Shaw-Tao Lin、Mein-Lin Yang、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1002/jccs.199900008

  日期：1999.2

  AbstractThe phenyl ring of 3‐(4‐hydrazinocarbonylphenyl)sydnone activates a hydrazinocarbonyl group to undergo a series of reactions for preparing heterocyclic compounds including oxadiazoles, dihydropyrroles, and pyrroles. However, the hydrazinocarbonyl group on the C(4)‐CH2 resists a cyclization under the same reaction conditions.
• Syntheses and Biological Activities of 3-[4-(Alkoxycarbonyl)phenyl]sydnones and their Derivatives
  作者：Panchaling P. Pattanashetti、Ravindra K. Tikare、Devaraddi B. Dambal、Bharati V. Badami、Gurubasav S. Puranik

  DOI：10.1002/ardp.19843170112

  日期：——

  Four new 3‐[4‐(alkoxycarbonyl)phenyl]sydnones have been synthesised. The hydrazide 4 is condensed with various aromatic aldehydes to obtain the corresponding Schiff bases. Antimicrobial activities of the sydnones and some Schiff bases are reported. Mass spectral fragmentation of 3[4‐(ethoxycarbonyl)phenyl]sydnone is discussed.

  合成了四种新的 3-[4-（烷氧基羰基）苯基] sydnones。酰肼4与各种芳香醛缩合得到相应的席夫碱。sydnones 和一些船舶基地的抗菌活性已被报道。讨论了 3 [4-（乙氧羰基）苯基] sydnone 的质谱碎片。
• Synthesis of 4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl-hydrazine derivatives from 3-(4-hydrazinocarbonyl-phenyl)sydnones
  作者：Hung-Te Chang、Kuo-Chen Chiang、Fung Fuh Wong、Chun-Sheng Huang、Yang-Ming Liao、Wen-Fa Kuo、Shaw-Bing Won、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/hc.20318

  日期：2007.5

  The synthesis of potential fluorescent active 4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylhydrazine derivatives was accomplished in three steps. The key step was the dehydration cyclization of 1,2-diacylhydrazines to form the 1,3,4-oxadiazole ring by use of acetic anhydride/perchloric acid mixture as the dehydrating agent. The sydnone moiety served as the masked hydrazines, which could be demasked by HCl

  潜在荧光活性 4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 苯基肼衍生物的合成分三步完成。关键步骤是使用乙酸酐/高氯酸混合物作为脱水剂，使1,2-二酰基肼脱水环化形成1,3,4-恶二唑环。sydnone 部分作为掩蔽的肼，可以通过 HCl 去掩蔽以进一步应用。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:438–442, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20318