1-[(3,5-二氯吡啶-4-基)甲基]-6-甲氧基-4-苯基酞嗪 | 256442-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[(3,5-二氯吡啶-4-基)甲基]-6-甲氧基-4-苯基酞嗪
• 英文名称: 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-phenyl-phthalazine
• 英文别名: 1-[(3,5-dichloropyridin-4-yl)methyl]-6-methoxy-4-phenylphthalazine
• CAS: 256442-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 396.276
• InChiKey: HMTGPYRFOCPERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,5-二氯吡啶-4-基)甲基]-6-甲氧基-4-苯基酞嗪 在 Platinum oxide monohydrate petrolatum ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以giving 0.16 g of the title compound (yield: 32%)的产率得到4-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine derivatives phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了从以下组中选择的化合物：1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-苯基-邻菲啉；4-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-7-甲氧基-1H-邻菲啉-2-羧酸甲酯；苄基-3-（1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基邻菲啉-5-基）-2-炔基甲基胺；1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-5-(5-吗啡啉-4-基戊-1-炔基)-邻菲啉二盐酸盐；3-（1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基邻菲啉-5-基）-2-炔基-1-醇；1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-吗啡啉-4-基邻菲啉；1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-(1,2,4)三唑-1-基邻菲啉；以及其N→O衍生物和药学上可接受的盐。本发明还提供了一种制药组合物，其中包括上述化合物的治疗有效量与适宜载体混合。

  公开号：

  US06329370B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dichloropyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-2H-phthalazin-1-one 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[(3,5-二氯吡啶-4-基)甲基]-6-甲氧基-4-苯基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  酞嗪PDE4抑制剂。第2部分：6-甲氧基-1,4-二取代衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该交流描述了新型和有效系列的磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。所描述的化合物在酞嗪环的4位上存在取代基，以取代通常观察到的咯利普兰类似物的环戊氧基部分。还报道了与标准品相比副作用减少和所选衍生物改善的药代动力学性质的初步证据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00587-4

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2004056798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) wherein R is methyl or difluoromethyl; X is a methylene group, ethylene, -CH=CH-, -O-CH2-, -O-(CH2)2, -O-(CH2)3-, -NH-SO2-(CH2)3-, -NH-CO-(CH2)2-, -NH-CO-(CH2)3-, N-(ethane-sulfonylamino) pyperazinyl, the N-oxidised derivatives of -CH2-CH-NH2 | the compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described.The compounds of formula I are PDE 4 inhibitors.

  式（I）的化合物中，其中R是甲基或二氟甲基；X是一个亚甲基基团，乙烯基，-CH=CH-，-O-CH2-，-O-(CH2)2，-O-(CH2)3-，-NH-SO2-(CH2)3-，-NH-CO-(CH2)2-，-NH-CO-(CH2)3-，N-(乙烷磺酰氨基)吡嗪基，-CH2-CH-NH2的N-氧化衍生物 | 描述了式I的化合物及其药用盐。式I的化合物是PDE 4抑制剂。
• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2000005218A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  Compounds of formula (I), wherein ------ is a single or double bond; Z is NH, methylene, a (C2-C6)alkylene chain optionally branched and/or unsaturated and/or interrupted by a (C5-C7)cycloalkyl residue; A is phenyl or heterocycle optionally substituted by one or more substituent(s) selected among oxo, nitro, carboxy groups and halogen atoms, or a COR4 group wherein R4 is hydroxy, (C1-C6)-alkoxy, amino optionally substituted by one or two (C1-C6)alkyl group(s) or by hydroxy; R is a (C1-C6)alkyl or polyfluoro(C1-C6)alkyl group; R1 is absent when ------ is a double bond or, when ------ is a single bond, is (a) hydrogen; (b) (C1-C6)alkyl optionally substituted by aryl, by heterocycle or by a COR5 group wherein R5 is hydroxy, (C1-C4)alkoxy or hydroxamino; (c) -COR6 wherein R6 is hydrogen, aryl, aryl-(C1-C6)alkyl, amino optionally alkylated or monohydroxylated, hydroxy, (C1-C4)alkoxy, carboxy, (C1-C4)alkoxycarbonyl, formula (1), or (C1-C4)alkyl optionally substituted by heterocycle; (d) (C1-C4)-alkylsulfonyl; R2 represents two hydrogen atoms or a group =O when ------ is a single bond, or, when ------ is a double bond, R2 is hydrogen, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, amido, optionally substituted aryl or heterocycle, (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl or (C2-C8)alkynyl optionally branched and/or substituted by aryl or heterocycle; aryloxy, heterocyclyloxy, aryl-(C1-C4)alkoxy, heterocyclyl-(C1-C4) alkoxy, amino substituted by one or two (C1-C4)-alkyl group(s), arylamino, heterocyclylamino, aryl-(C1-C4)alkylamino, heterocyclyl-(C1-C4)-alkylamino; R3 is hydrogen, or a (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl or (C2-C8)alkynyl group optionally substituted by hydroxy, oxo, aryl or heterocycle, and optionally interrupted by one or more heteroatom(s) or heterogroup(s); the N→O derivatives of the compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof are PDE 4 inhibitors.

  化合物的公式（I），其中------是单键或双键；Z是NH，亚甲基，（C2-C6）烷基链，可选地分支和/或不饱和和/或由（C5-C7）环烷基残基中断；A是苯基或杂环，可选地被氧代基，硝基，羧基和卤原子中的一个或多个取代基取代，或者是COR4基团，其中R4是羟基，（C1-C6）烷氧基，氨基，可选地被一种或两种（C1-C6）烷基基团或羟基取代；R是（C1-C6）烷基或聚氟（C1-C6）烷基团；当------是双键时，R1不存在；当------是单键时，R1是（a）氢；（b）（C1-C6）烷基，可选地被芳基，杂环或COR5基团取代，其中R5是羟基，（C1-C4）烷氧基或羟胺基；（c）-COR6，其中R6是氢，芳基，芳基-(C1-C6)烷基，氨基，可选地烷基化或单羟基化，羟基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧基羰基，公式（1），或可选地被杂环取代的（C1-C4）烷基；（d）（C1-C4）烷基磺酰基；R2代表两个氢原子或一个=O基团，当------是单键时，或者当------是双键时，R2是氢，氰基，（C1-C4）烷氧基羰基，酰胺基，可选地被芳基或杂环取代，（C1-C8）烷基，（C2-C8）烯基或（C2-C8）炔基，可选地被芳基或杂环取代和/或分支；芳基氧基，杂环氧基，芳基-(C1-C4)烷氧基，杂环基-(C1-C4)烷氧基，氨基取代的一种或两种（C1-C4）烷基基团，芳基氨基，杂环基氨基，芳基-(C1-C4)烷基氨基，杂环基-(C1-C4)-烷基氨基；R3是氢，或者是（C1-C8）烷基，（C2-C8）烯基或（C2-C8）炔基，可选地被羟基，氧代基，芳基或杂环取代，并且可选地由一个或多个杂原子或杂基中断；公式（I）化合物的N→O衍生物及其药学上可接受的盐是PDE4抑制剂。
• 2-PROPYNYL ADENOSINE ANALOGS WITH MODIFIED 5'-RIBOSE GROUPS HAVING A2A AGONIST ACTIVITY
  申请人：Rieger Jayson M.

  公开号：US20090253647A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  本发明提供具有以下一般式（I）的化合物：其中X，R1，R2，R7和Z如本文所述。
• 2-POLYCYCLIC PROPYNYL ADENOSINE ANALOGS HAVING A2A AGONIST ACTIVITY
  申请人：Rieger Jayson M.

  公开号：US20090298788A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  本发明提供具有以下一般式(I)的化合物：其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• 2-propynyl adenosine analgos with modified 5'-ribose groups having A2A agonist activity
  申请人：University Of Virginia Patent Foundation

  公开号：EP2266994A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  A therapeutic composition comprising a compound having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种治疗组合物，包含一种具有以下式子的化合物 或其药学上可接受的盐与药学上可接受的载体结合。