methyl 2-(3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate | 1259022-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate
• CAS: 1259022-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BClO₄
• 分子量: 310.585
• InChiKey: IDRXUYQTIBOVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4'-(a-amino-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[5,4-f][1,4]oxazepin-6(5H)-yl)-2-chlorobiphenyl-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of efficacious neutral 4-amino-6-biphenyl-7,8-dihydropyrimido[5,4-f][1,4]oxazepin-5-one diacylglycerol acyl transferase-1 (DGAT1) inhibitors

  摘要：

  中性DGAT1抑制剂已经设计出具有可比的临床前功效和PK/PD，与先前描述的酸性抑制剂相当。

  DOI：

  10.1039/c2md20231j
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯乙酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 methyl 2-(3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of efficacious neutral 4-amino-6-biphenyl-7,8-dihydropyrimido[5,4-f][1,4]oxazepin-5-one diacylglycerol acyl transferase-1 (DGAT1) inhibitors

  摘要：

  中性DGAT1抑制剂已经设计出具有可比的临床前功效和PK/PD，与先前描述的酸性抑制剂相当。

  DOI：

  10.1039/c2md20231j

文献信息

• [EN] 4 -AMINO -7,8- DIHYDROPYRIMIDO [5, 4 - F] [1, 4] OXAZEPIN- 5 ( 6H) - ONE BASED DGAT1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DGAT1 À BASE DE 4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIMIDO[5,4,F][1,4]OXAZÉPIN-5(6H)-ONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011121350A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro- drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, diabetes and obesity wherein, R1, R2, R3, R4, X2, q, Y1, Y2, n, Q and Z are as defined in the description.

  DGAT-1抑制剂化合物公式(I)，药用可接受的盐和前药，以及药物组合物、制造它们的方法以及它们在治疗例如糖尿病和肥胖症中的用途，其中，R1、R2、R3、R4、X2、q、Y1、Y2、n、Q和Z在描述中定义。
• CHEMICAL COMPOUNDS 785
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20100324068A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, obesity wherein, for example, r is 0 or 1 and X 1 is linear (1-3C)alkyl; q is 0 or 1 and X 2 is fluoro, chloro or (1-3C)alkyl; Y 1 is selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, (1-3C)alkyl and (1-2C)alkoxy; n is 0, 1 or 2 and Y 2 is fluoro, chloro or (1-3C)alkyl; p is 0, 1 or 2 and Y 3 is (1-3C)alkyl or forms a (3-5C)cycloalkyl ring; Z is carboxy or —CONHSO 2 Me or —CONRbRc wherein Rb and Rc are independently selected, for example, from hydrogen and (1-4C)alkyl or Rb and Rc are linked so as to form a morpholine ring or a (4-6C)heterocyclic ring and when Z is —CONRbRc the Rb and Rc groups may be optionally substituted by carboxy.

  DGAT-1抑制剂化合物公式(I)，药物可接受的盐和前药，以及药物组合物、制造过程和使用方法，例如用于治疗肥胖 其中，例如，r为0或1，X 1 为线性（1-3C）烷基； q为0或1，X 2 为氟、氯或（1-3C）烷基； Y 1 选自氟、氯、溴、氰、（1-3C）烷基和（1-2C）烷氧基； n为0、1或2，Y 2 为氟、氯或（1-3C）烷基； p为0、1或2，Y 3 为（1-3C）烷基或形成（3-5C）环烷基环； Z为羧基或—CONHSO 2 Me或—CONRbRc，其中Rb和Rc独立选自例如氢和（1-4C）烷基，或Rb和Rc相连以形成吗啉环或（4-6C）杂环，当Z为—CONRbRc时，Rb和Rc基团可以可选地被羧基取代。
• Optimisation of biphenyl acetic acid inhibitors of diacylglycerol acetyl transferase 1 – the discovery of AZD2353
  作者：Michael J. Waring、Alan M. Birch、Susan Birtles、Linda K. Buckett、Roger J. Butlin、Leonie Campbell、Pablo Morentin Gutierrez、Paul D. Kemmitt、Andrew G. Leach、Philip A. MacFaul、Charles O'Donnell、Andrew V. Turnbull

  DOI：10.1039/c2md20190a

  日期：——

  Focus on ligand efficiency, ligand lipophilicity efficiency, and conformational restriction led to the discovery of AZD2353.

  注重配体效率、亲脂性效率和构象限制导致了AZD2353的发现。
• Substituted pyrazines as DGAT-1 inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08188092B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, obesity wherein, for example, r is 0 or 1 and X1 is linear (1-3C)alkyl; q is 0 or 1 and X2 is fluoro, chloro or (1-3C)alkyl; Y1 is selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, (1-3C)alkyl and (1-2C)alkoxy; n is 0, 1 or 2 and Y2 is fluoro, chloro or (1-3C)alkyl; p is 0, 1 or 2 and Y3 is (1-3C)alkyl or forms a (3-5C)cycloalkyl ring; Z is carboxy or —CONHSO2Me or —CONRbRc wherein Rb and Rc are independently selected, for example, from hydrogen and (1-4C)alkyl or Rb and Rc are linked so as to form a morpholine ring or a (4-6C)heterocyclic ring and when Z is —CONRbRc the Rb and Rc groups may be optionally substituted by carboxy.

  本文介绍了公式（I）的DGAT-1抑制剂化合物、药学上可接受的盐和前药，以及制备它们的药物组合物、制备过程及其在治疗肥胖症等方面的用途，其中，例如，r为0或1，X1为线性（1-3C）烷基；q为0或1，X2为氟、氯或（1-3C）烷基；Y1从氟、氯、溴、氰、（1-3C）烷基和（1-2C）烷氧中选择；n为0、1或2，Y2为氟、氯或（1-3C）烷基；p为0、1或2，Y3为（1-3C）烷基或形成（3-5C）环烷基；Z为羧基或—CONHSO2Me或—CONRbRc，其中Rb和Rc独立选择，例如，氢和（1-4C）烷基或Rb和Rc连接以形成吗啡环或（4-6C）杂环，当Z为—CONRbRc时，Rb和Rc基团可以选择性地被羧基取代。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：BIRCH Alan Martin

  公开号：US20110251173A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, diabetes and obesity wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 2 , q, Y 1 , Y 2 , n, Q and Z are as defined in the description.

  本文描述了化合物(I)的DGAT-1抑制剂，其药学上可接受的盐和前药，以及制备它们的制药组合物、制备过程和它们在治疗糖尿病和肥胖症等疾病中的应用，其中，R1、R2、R3、R4、X2、q、Y1、Y2、n、Q和Z的定义如所述。