(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin | 82780-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3,4-dihydro-8-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)isocoumarin；8-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochroman-1-one；(+/-)-hydrangenol dimethyl ether；hydrangenol dimethyl ether；8-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-isochroman-1-one；8-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-isochroman-1-on；8-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-isochroman-1-one；8-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 82780-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: AEMYJJDXBFWHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到phyllodulcin
  参考文献：
  名称：

  铜催化羧酸的氧化环化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03176
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 platinum on activated charcoal 甲醇 、 正丁基锂 、 PPA 、 二氧化碳 、 磷酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Ramacciotti, Antonella; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 2, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed metalation of tertiary benzamides.
  作者：M. Wanatabe、M. Sahara、S. Furukawa、R. Billedeau、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87180-4

  日期：1982.1

  Brief syntheses of isocoumarin natural products hydrangenol () and phyllodulcin () via ortho-lithiated benzamide intermediates are described.

  描述了通过邻位锂化的苯甲酰胺中间体简短合成异香豆素天然产物hydrangenol（）和phyllodulcin（）。
• Mali, Raghao S.; Shelke, Dattatray W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 822 - 825
  作者：Mali, Raghao S.、Shelke, Dattatray W.

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Asano, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 429,435
  作者：Asahina、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Chain extension via o-toluamide anion and general synthesis of isocoumarins including hydrangenol and phyllodulcin
  作者：Mitsuaki Watanabe、Masanori Sahara、Masaki Kubo、Sunao Furukawa、R. J. Billedeau、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a002

  日期：1984.3
• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins: synthesis of (±)-hydrangenol, (±)-phyllodulcin, (±)-macrophyllol and (±)-thunberginol G
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.075

  日期：2008.12

  A radical-promoted synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins has been achieved in moderate to good yields using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. The total synthesis of four naturally occurring dihydrocoumarins hydrangenol, phyllodulcin, macrophyllol and thunberginol G has been accomplished using the radical technology. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and Zn-dust in THF under argon. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.