2-(8(12)-drimen-11-yl)-4,5-methylenedioxyphenol | 197522-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(8(12)-drimen-11-yl)-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 6-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 197522-75-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: LEWSTLZMNOSGPH-XUEUYAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8(12)-drimen-11-yl)-4,5-methylenedioxyphenol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到19,20-di-O-methylenepuupehenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(8(12)-drimen-11-yl)-4,5-methylenedioxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3

文献信息

• Synthesis and pharmacological activities of some sesquiterpene quinones and hydroquinones
  作者：Thorsten Laube、Andreas Bernet、Hans-Martin Dahse、Ilse D. Jacobsen、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.028

  日期：2009.2

  Synthesis of protected siphonodictyal C was achieved via drim-7-en-11-al. Some sesquiterpene quinones and hydroquinones were tested for their pharmacological activities in assays in search of antiproliferative, cytotoxic, antiphlogistic, antirheumatic and anti-inflammatory drugs. Wiedendiol B is a ten times stronger cyclooxygenase-2 inhibitor than the reference compound indomethacine. Cyclooxygenase-2

  受保护的虹吸式C的合成是通过drim-7-en-11-al完成的。在寻找抗增殖，细胞毒性，消炎，抗风湿和抗炎药的试验中，对部分倍半萜醌和对苯二酚的药理活性进行了测试。维登二醇B是环氧合酶-2抑制剂的十倍于参考化合物吲哚美辛。环氧合酶2抑制剂是具有抗炎和抗风湿活性的药物。
• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。
• Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives
  作者：Odón Arjona、María Garranzo、Jesús Mahugo、Eduardo Maroto、Joaquín Plumet、Beatriz Sáez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01683-3

  日期：1997.10

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.