(R)-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol | 197522-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
• CAS: 197522-69-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄Si
• 分子量: 472.74
• InChiKey: OWOHZFSVNAJBFY-GIBNYFNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 19,20-di-O-methylenepuupehenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3

文献信息

• Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives
  作者：Odón Arjona、María Garranzo、Jesús Mahugo、Eduardo Maroto、Joaquín Plumet、Beatriz Sáez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01683-3

  日期：1997.10

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.