tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate | 200802-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 200802-95-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: UNLKLDKVRRJHCB-GARUNHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,5R,6R,7S)-2-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9816685
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3S)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Synthesis of 1,7-diamino-1,2,6,7-tetradeoxy-2,6-imino-D-glycero-D-ido-heptitol by intramolecular amination of aziridine ring
  作者：T.K. Chakraborty、S. Jayaprakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10356-2

  日期：1997.12

  A novel intramolecular 6-exo opening of a terminal Boc-protected aziridine ring by a strategically located amino group in the molecule enacted the crucial cyclisation to furnish the key intermediate 10 with requisite deoxyamino imino sugar framework leading to the stereoselective synthesis of 1,7-diamino-1,2,6,7-tetradeoxy-2,6-imino-D-glycero-D-ido-heptitol (5).

  通过分子中策略性定位的氨基在末端Boc保护的氮丙啶环上的新分子内6-exo开环实现了关键的环化反应，为关键中间体10提供了必要的脱氧氨基亚氨基糖骨架，导致1,7-的立体选择性合成二氨基-1,2,6,7-四脱氧-2,6-亚氨基-D-甘油-D-氨基-庚糖醇（5）。
• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing Furanoid Sugar Amino Acids and a Sugar Diacid
  作者：T. K. Chakraborty、S. Ghosh、S. Jayaprakash、J. A. R. P. Sharma、V. Ravikanth、P. V. Diwan、R. Nagaraj、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo000408e

  日期：2000.10.1

  Incorporation of these furanoid sugar amino acids into Leu-enkephalin replacing its Gly-Gly portion gave analogues 8-11. Detailed structural analysis of these molecules by circular dichroism (CD) and various NMR techniques in combination with constrained molecular dynamics (MD) simulations revealed that two of these analogues, 8a and 10a, have folded conformations composed of an unusual nine-membered pseudo

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN
• Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：T. K. Chakraborty、S. Jayaprakash、P. V. Diwan、R. Nagaraj、S. R. B. Jampani、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/ja9816685

  日期：1998.12.1