6-苯基嘌啉 | 6505-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-苯基嘌啉
• 中文别名: 6-苯基嘌呤
• 英文名称: 6-phenylpurine
• 英文别名: 6-phenyl-9H-purine；6-phenyl-7H-purine
• CAS: 6505-01-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD13189441
• 分子量: 196.211
• InChiKey: YTQFOPPEYLNRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C
• 沸点：
  367.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基嘌啉 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-phenyl-9H-purin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-嘌呤取代的烷酸：获得手性无环嘌呤核苷。

  摘要：

  报道了通过α-嘌呤取代的链烷酸的动态动力学拆分来构建手性无环嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（S）-BTM作为催化剂，可以以中等至良好的收率（高达93％）和高的对映选择性（高达98％ee）获得各种手性无环嘌呤核苷类似物。可以通过还原反应从酯化产物中获得手性无环嘌呤核苷，然后将其转移到替诺福韦类似物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03555
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6-苯基嘌啉
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷酸嘌呤衍生物作为 P2X7 拮抗剂治疗神经炎症的合成及药理评价

  摘要：

  ATP 门控 P2X7 嘌呤能受体 (P2X7) 参与许多神经退行性疾病 (NDD) 的发病机制。已经开发了几种 P2X7 拮抗剂，但没有一种达到该适应症的临床试验。在这项工作中，我们设计并合成了新型血脑屏障（BBB）渗透性衍生物作为潜在的 P2X7 拮抗剂。它们包含通过不同的短间隔基与芳基连接的嘌呤或黄嘌呤核心。在表达人 P2X7 的 HEK293 细胞系中的 YO-PRO-1 摄取测定和细胞内钙动力学、非洲爪蟾卵母细胞中的两电极电压钳记录以及小鼠腹膜巨噬细胞中的白细胞介素 1β 释放测定中测试了化合物。通过平行人工膜渗透性测定和 P-糖蛋白 ATP 酶活性评估 BBB 渗透性。二氯芳基嘌呤基乙醇具有一定的 P2X7 阻断作用，为化合物6 (2-(6-氯-9 H-嘌呤-9-基)-1-(2,4-二氯苯基)乙烷-1-酮)，命名为 ITH15004，是最有效的，选择性且 BBB 通透性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02145

文献信息

• Aqueous-Phase Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Free Halopurine Bases
  作者：Michal Hocek、Petr Čapek、Milan Vrábel、Zbyněk Hasník、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2006-950240

  日期：2006.10

  The Suzuki-Miyaura reaction of 9-unsubstituted 2-, 6-, and 8-halopurine bases with diverse aryl- and alkenylboronic acids in water-acetonitrile mixtures under microwave irradiation was used for the single-step synthesis of arylpurines. In most cases the product crystallized directly from the reaction mixture in high yields and good purity. The scope and limitations of these reactions were studied.

  通过水-乙腈混合物中微波辐照下，9-未取代的2-、6-和8-卤代嘌呤碱与多种芳基和烯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应，实现了单步合成芳基嘌呤。在大多数情况下，产物以高产率直接从反应混合物中结晶，纯度良好。研究了这些反应的范围和局限性。
• [EN] FAP-TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS AND IMAGING AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE ET PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLANT LA FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2021195198A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The tumor stroma, which accounts for a large part of the tumor mass, represents an attractive target for the delivery of diagnostic and therapeutic compounds. Here, the focus is notably on a subpopulation of stromal cells, known as cancer-associated fibroblasts, which are present in more than 90% of epithelial carcinomas, including pancreatic, colon, and breast cancer. Cancer-associated fibroblasts feature high expression of TAP, which is not detectable in adult normal tissue but is associated with a poor prognosis in cancer patients. The present invention provides small-molecule radiopharmaceutical and imaging agents based on a FAP-specific inhibitor.

  肿瘤基质占据肿瘤质量的很大一部分，是传递诊断和治疗化合物的一个有吸引力的靶点。在这里，重点特别放在一种称为癌相关成纤维细胞的基质细胞亚群上，这种细胞存在于超过90%的上皮癌中，包括胰腺癌、结肠癌和乳腺癌。癌相关成纤维细胞具有高表达TAP的特征，在成人正常组织中无法检测到，但与癌症患者的不良预后相关。本发明提供基于FAP特异性抑制剂的小分子放射性药物和成像剂。
• A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues via the enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates
  作者：Ming-Sheng Xie、Yong Wang、Jian-Ping Li、Cong Du、Yan-Yan Zhang、Er-Jun Hao、Yi-Ming Zhang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c5cc04832j

  日期：——

  A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues is achievedviathe enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates to vinyl cyclopropanes.

  通过将α-核碱基取代的丙烯酸酯与乙烯环丙烷进行对映选择性的[3+2]环加成，可以直接制备手性碳环核苷类似物。
• A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates
  作者：Qi-Liang Yang、Ming-Sheng Xie、Chao Xia、Huan-Li Sun、Dan-Jie Zhang、Ke-Xin Huang、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c4cc06632d

  日期：——

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues was developed via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates.

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。
• Synthesis of Some Substituted 6-Phenyl Purine Analogues and Their Biological Evaluation as Cytotoxic Agents
  作者：Asligul Kucukdumlu、Meral Tuncbilek、Ebru Bilget Guven、Rengul Cetin Atalay

  DOI：10.17344/acsi.2017.3419

  日期：2017.9.10

  an-2-yl)purines 3-9, 6-(4-substituted phenyl)purines 10-16, 9-((4-substituted phenyl)sulfonyl)-6-(4-substituted phenyl)purines 17-32 were prepared and screened initially for their in vitro anticancer activity against selected human cancer cells (liver Huh7, colon HCT116, breast MCF7). 6-(4-Phenoxyphenyl) purine analogues 9, 16, 30-32, had potent cytotoxic activities. The most active purine derivatives

  一系列6-（4-取代的苯基）-9-（四氢吡喃-2-基）嘌呤3-9，6-（4-取代的苯基）嘌呤10-16，9-（（4-取代的苯基）磺酰基）制备-6-（4-取代的苯基）嘌呤17-32，并初步筛选其对选定的人类癌细胞（肝Huh7，结肠HCT116，乳腺MCF7）的体外抗癌活性。6-（4-苯氧基苯基）嘌呤类似物9、16、30-32具有有效的细胞毒活性。进一步筛选最活跃的嘌呤衍生物5-9、14、16、18、28-32在肝细胞癌细胞中的细胞毒活性。6-（4-苯氧基苯基）-9-（四氢吡喃-2-基）-9H-嘌呤（9）在Huh7上的细胞毒活性（IC50 5.4μM）比著名的核碱基类似物5-FU和已知的核苷药物氟达拉滨更好细胞。