6-苯基嘧啶-2,4-二胺 | 3308-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-苯基嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-Diamino-6-phenyl-pyrimidin
• 英文别名: 2,4-diamino-6-phenylpyrimidine；6-Phenylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 3308-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD00496789
• 分子量: 186.216
• InChiKey: ZISKLPYPMZTPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基嘧啶-2,4-二胺 在 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 6-Phenyl-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶类作为抗菌剂。4.来自酚类曼尼希中间体的6-取代的甲氧苄啶衍生物。在合成甲氧苄啶和3,5-二烷基苄基类似物上的应用。

  摘要：

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a012
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基嘧啶 在 potassium amide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 6-苯基嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Breuker, J.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160159750A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a polymer film containing at least one of a compound represented by formula (1) of hydrates, solvates, or salts thereof. Y is a methine group or nitrogen atom. Q a , Q b , and Q c are a single bond or a divalent linking group. R a , R b , and R c , are hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, cyano group, halogen group, or heterocyclic group. X 2 is a single bond or a divalent linking group. X 1 is a single bond or a predetermined divalent linking group. R 1 and R 2 are a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group Formula (1)

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少包含一种由式（1）表示的化合物的水合物、溶剂合物或盐类。Y是一个亚甲基基团或氮原子。Qa、Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra、Rb和Rc是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基、氰基、卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基或杂环基。Formula (1)
• Allence. Part 43. A novel synthesis of pyrimidines of potential pharmaceutical interest from allenic nitriles
  作者：Stephen R. Landor、Phyllis D. Landor、V. E. Williams

  DOI：10.1039/p19840002677

  日期：——

  The reactions of 4,4-dialkylbuta-2,3-dienenitriles and 3-phenylpropynenitrile with guanidine and acetamide have been investigated; a number of 6-alkyl-2,4-diaminopyrimidines and 6-alkyl-2-methyl-4-aminopyrimidines as well as 2,4-diamino-6-phenylpyrimidine and 4-amino-2-methyl-6-phenyl-pyrimidine have been synthesised.

  研究了4,4-二烷基丁-2,3-二烯腈和3-苯基丙腈与胍和乙酰胺的反应。许多6-烷基-2,4-二氨基嘧啶和6-烷基-2-甲基-4-氨基嘧啶以及2,4-二氨基-6-苯基嘧啶和4-氨基-2-甲基-6-苯基嘧啶已经合成。
• Synthesis and anticancer activity of some pyrimidine derivatives with aryl urea moieties as apoptosis-inducing agents
  作者：Zühal Kilic-Kurt、Nuri Ozmen、Filiz Bakar-Ates

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104028

  日期：2020.8

  A new series of pyrimidine derivatives containing aryl urea moieties was designed and synthesized. The anticancer activities of all compounds were evaluated in vitro against colon and prostat cancer cell lines by MTT assay. Among these compounds, 4b exhibited the highest cytotoxic activity against SW480 cancer cell line with IC50 value of 11.08 µM. Mechanistic studies showed that compound 4b arrested

  设计并合成了一系列新的含芳基脲部分的嘧啶衍生物。通过MTT分析在体外评估了所有化合物的抗癌活性。在这些化合物中，4b对SW480癌细胞系表现出最高的细胞毒活性，IC 50值为11.08 µM。机理研究表明，化合物4b通过上调Bax，Ikb-α和裂解PARP以及下调Bcl-2表达水平，在G2 / M期阻止细胞周期并诱导凋亡。此外，化合物4b诱导SW480细胞线粒体膜电位的损失。这些结果表明，具有尿素部分的嘧啶可能是设计新抗癌药的模板。
• �ber substituierte 1,6-Dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diamine, 1?,5?,6?,7?-Tetrahydrospiro[cyclopentan-1,4?-cyclopentapyrimidin]-2?(3? H)-imine und das 6-Phenyl-2,4-pyrimidindiamin
  作者：Winfried Wendelin、Ilse Zm�lnig、Hans-Wolfgang Schramm

  DOI：10.1007/bf00909677

  日期：——
• Synthesis of 6-aryl-2,4-diamino-pyrimidines and triazines using palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Graeme Cooke、Hugues Augier de Cremiers、Vincent M Rotello、Brian Tarbit、Petra E Vanderstraeten

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00119-3

  日期：2001.4

  The high yielding synthesis of 6-aryl-2,4-diaminopyrimidines and triazines via palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of commercially available 6-chloro-2,4-diaminopyrimidine 1 or 6-chloro-2,4-diaminotriazine 8 and aryl boronic acids are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.