(R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1185745-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1185745-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: LKPKMUWTVWXSMZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-3-(triethylsilyloxy)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)indolin-2-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and Isatin Derivatives for the Total Syntheses of ent-Convolutamydine E and CPC-1 and a Half Fragment of Madindoline A and B

  摘要：

  The asymmetric aldol reaction of isatin derivatives and acetaldehyde has been developed using 4-hydroxydiarylprolinol as a catalyst, affording the aldol products with high enantioselectivity, these products being key intermediates in the synthesis of 3-hydroxyindole alkaloids. Short syntheses of ent-convolutamydine E and CPC-1 and a half fragment of madindoline A and B have been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol901432a