1,2-Benzenediamine, N,N'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]- | 74661-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Benzenediamine, N,N'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]-
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-[2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]phenyl]methanimine
• CAS: 74661-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 374.356
• InChiKey: HJLFCHNAMMYVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzenediamine, N,N'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-硝基苯基)-1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Usingp-Toluenesulfonic Acid through Grinding Method

  摘要：

  An efficient synthetic method for the highly selective synthesis of pharmacologically active 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives fromo-phenylenediamine and various aromatic aldehydes catalyzed byp-toluenesulfonic acid through grinding under solvent-free condition is described. The reaction requires the catalyst only during the conversion of intermediateN,N '-dibenzylidene-o-phenylenediamine into the desired product. The products were obtained within a short time with good yields by using only a mortar and pestle, which makes the proposed method convenient and cost-effective.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090201
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-Benzenediamine, N,N'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1<i>H</i>-benzimidazoles in Ball Mill without Solvent
  作者：Meihong Jin、Guowei Song、Zhenjiang Li、Feng Zhou、Bo Fan、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.1113

  日期：2014.11

  2‐Aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐benzimidazoles were prepared in excellent yields by the condensation of o‐phenylenediamine with aldehydes under mechanically activated solvent‐free conditions in ball mill using FeCl3·6H2O as the catalyst.

  通过在球磨机中使用FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂，在机械活化的无溶剂条件下，邻苯二胺与醛的缩合，可以制备出高收率的2-芳基-1-芳基甲基-1 H-苯并咪唑。
• Synthesis, antimicrobial activity and structure–activity relationship study of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives
  作者：Mukul Sharma、Penny Joshi、Nitin Kumar、Seema Joshi、Rajesh K. Rohilla、Nilanjan Roy、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.027

  日期：2011.2

  We report herein synthesis and antimicrobial activity of a series of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives. In order to study the structure–activity relationship of substituted dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, 44 structurally diverse compounds were synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among them, compounds 17-20, 26, 37, 38 were found

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。
• γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal、Raju Subba

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.026

  日期：2013.11

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• El-Samahy, A. A.; Abdel-Mawgoud, A. M.; Gharib, E. A. Abou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. I, p. 175 - 179
  作者：El-Samahy, A. A.、Abdel-Mawgoud, A. M.、Gharib, E. A. Abou、Ismail, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization studies of some bi- and tetradentate bifunctionalSchiff base complexes with Co(II), Ni(II), and Cu(II)
  作者：M. R. Mahmoud、S. A. Ibrahim、N. M. Ismail

  DOI：10.1007/bf00798452

  日期：1985.2