(1R,2R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate | 1314323-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (R,R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate；trans-tert-Butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate；tert-butyl (1R,2R)-2-(3-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1314323-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: YKFDCQABNYVPBT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R,E)-2-methyl-N-(1-((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)ethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶（BACE1）抑制剂的构象限制方法III：结合使用X射线分析，等温滴定热法和理论计算对结合模式进行有效研究

  摘要：

  为了进一步研究BACE1抑制剂使用sp 3杂化碳的构象限制，我们将这种方法应用于6取代的氨基嘧啶酮衍生物3，以通过减少与BACE1结合时的熵能损失来提高抑制活性。间合成8层的立体异构体，[反式- （1' - [R，2' - [R ），6-小号]异构体6表现出最佳BACE1抑制活性，这在统计学上优于相应的乙烯接头化合物（的[R ）- 3。组合式考试的约束模式6进行了包括等温滴定热法（ITC），X射线晶体学分析和理论计算在内的实验，以阐明我们构象限制方法的效果。根据ITC测量，发现结合熵6比（R）-3大约0.5 kcal ，这被认为是受环丙烷环构象限制的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到(1R,2R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANE DERIVATIVE HAVING BACE1 INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOPROPANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2014010748A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) and (II): wherein each variable is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as use of such compounds as a BACE1 inhibitor. The compounds of the invention are useful as an agent for treating a disease induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β protein.

  本发明涉及化合物的结构式(I)和(II)：其中每个变量如规范中所定义，其药用盐和溶剂合物，以及将这些化合物用作BACE1抑制剂。本发明的化合物可用作治疗由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Boriack-Sjodin Ann

  公开号：US20100137313A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备它们的过程，包含它们的制药组合物，以及它们作为药物治疗细菌感染的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010038081A2

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.