(+/-)-phenethylsuccinic acid | 3448-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-phenethylsuccinic acid
• 英文别名: phenethyl-succinic acid；(+/-)-Phenaethylbernsteinsaeure；4-Phenyl-butan-dicarbonsaeure-(1.2)；Phenaethyl-bernsteinsaeure；δ-Phenyl-butan-α.β-dicarbonsaeure；(β-Phenaethyl)-bernsteinsaeure；2-Phenylethylsuccinic acid；2-(2-phenylethyl)butanedioic acid
• CAS: 3448-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ALBOPSCADUBUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  371.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-phenethylsuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到phenethyl-succinic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-phenylethyl)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(+/-)-phenethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。
• POLYMER-TYPE FLUORESCENT MOLECULE PROBE
  申请人：Maeda Hiroshi

  公开号：US20140294735A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a fluorescent molecular probe for efficient fluorescent detection (visualization) of tumors or for implementing fluorescent detection and photodynamic treatment, more specifically, the present invention provides a macromolecular fluorescent molecular probe for fluorescent detection of tumor, comprising a complex comprising a fluorescent molecule and a biocompatibie macromolecule.

  本发明提供了一种荧光分子探针，用于高效荧光检测（可视化）肿瘤或实施荧光检测和光动力治疗，更具体地，本发明提供了一种大分子荧光分子探针，用于荧光检测肿瘤，包括一个荧光分子和一个生物相容性大分子的复合物。
• Thiele; Meisenheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 306, p. 251,254, 263
  作者：Thiele、Meisenheimer

  DOI：——

  日期：——
• Cordier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1931, vol. <10> 15, p. 228,298, 301
  作者：Cordier

  DOI：——

  日期：——
• Ghate; Bhide, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1957, vol. 25/5 A, p. 17,20
  作者：Ghate、Bhide

  DOI：——

  日期：——