dimethyl 2-(2-phenylethyl)succinate | 131156-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-phenylethyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-phenethylsuccinate；phenethyl-succinic acid dimethyl ester；Phenaethyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(2-phenylethyl)butanedioate
• CAS: 131156-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BXOIPCDMGNQVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-phenylethyl)succinate 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenethyl-succinic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dimethyl 2-(2-phenylethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸和烷基亚磺酸锌对亲电烯烃的光催化自由基烷基化

  摘要：

  通过容易制备或可商购的亚磺酸锌的光催化氧化获得烷基。描述了铱（III）配合物6 Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6作为光催化剂引发的各种电子贫乏烯烃的便捷苄基化和烷基化。此外，已表明亚磺酸锌可用于具有高度亲电性的迈克尔受体的容易的非自由基磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01669

文献信息

• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• Silyl-mediated photoredox-catalyzed Giese reaction: addition of non-activated alkyl bromides
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Casey B. Ritts、Jaume Balsells

  DOI：10.1039/c8sc02253d

  日期：——

  variety of radical reaction platforms. Herein is disclosed the development of a conjugate addition reaction of non-activated alkyl bromides to Michael acceptors under visible-light photoredox catalysis. Optimization of the reaction was achieved using high-throughput experimentation (HTE) tools to enable the identification of mild, general and practical reaction conditions. A diverse set of alkyl bromides

  光氧化还原催化的出现使得人们能够发现温和有效的条件来生成各种自由基反应平台。本文公开了在可见光光氧化还原催化下非活化烷基溴与迈克尔受体的共轭加成反应的发展。使用高通量实验 (HTE) 工具实现了反应优化，从而能够确定温和、通用和实用的反应条件。多种烷基溴已成功添加到环状或无环 α,β-不饱和酯和酰胺中。这种转化的特点还允许获得 Vorinostat® 的关键中间体，Vorinostat® 是一种用于对抗癌症和 HIV 的 HDAC 抑制剂。
• Selective Mono- and Dicarbonylation of Terminal Olefins Catalyzed by Pd–C in the Presence of Cu(II) or Cu(I) Chloride under Mild Conditions
  作者：Katsuhiko Inomata、Shiho Toda、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1990.1567

  日期：1990.9

  Pd–C can catalyze the carbonylation of terminal olefins with normal pressure of carbon monoxide at room temperature. The corresponding mono- and diesters (succinates) were selectively formed in excellent yields using Cu(II) and Cu(I) chloride, respectively, in alcohol.

  Pd-C可以在常压下在一氧化碳常压下催化末端烯烃的羰基化反应。分别使用氯化铜 (II) 和氯化铜 (I) 在醇中选择性地形成相应的单酯和二酯（琥珀酸酯），收率极好。
• Selective Aryl α-Diimine/Palladium-Catalyzed Bis-Alkoxy- carbonylation of Olefins for the Synthesis of Substituted Succinic Diesters
  作者：Francesco Fini、Michela Beltrani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201400501

  日期：2015.1.12

  palladium‐catalyzed oxidative bis‐alkoxycarbonylation reaction of olefins. The most active catalyst was formed in situ from bis(9‐anthryl)‐2,3‐dimethyl‐1,4‐diazabutadiene and palladium(II) trifluoroacetate [Pd(TFA)2]. This catalytic system was able to selectively convert olefins into succinic diesters in good yields (up to 97%) and low catalyst loading (up to 0.5 mol%) under mild reaction conditions [4 bar

  芳基α-二亚胺衍生物首次被用作钯催化烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效新配体。形成最活跃的催化剂在原位从双（9-蒽基）-2,3-二甲基-1,4- diazabutadiene和钯（II）三氟乙酸盐[钯（TFA）2 ]。该催化体系能够在温和的反应条件下[4 bar一氧化碳（CO）在20°C下，存在p甲苯磺酸作为添加剂和p-苯醌作为氧化剂]。通过使用甲醇，苯甲醇或异丙醇作为亲核试剂，优化的条件可以成功地应用于芳族和脂族烯烃。
• Photoinduced Halogen-Atom Transfer by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Ligated Boryl Radicals for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Davide Ravelli、Walter Vitullo、Felix J. de Zwart、Bas de Bruin、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.2c10444

  日期：2023.1.18

  study on the use of N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated boryl radicals to enable C(sp3)–C(sp3) bond formation under visible-light irradiation via Halogen-Atom Transfer (XAT). The methodology relies on the use of an acridinium dye to generate the boron-centered radicals from the corresponding NHC-ligated boranes via single-electron transfer (SET) and deprotonation. These boryl radicals subsequently

  在此，我们对使用N-杂环卡宾 (NHC)-连接的硼自由基使 C(sp 3 )–C(sp 3) 在可见光照射下通过卤素原子转移 (XAT) 形成键。该方法依赖于使用吖啶染料通过单电子转移 (SET) 和去质子化从相应的 NHC 连接的硼烷中生成以硼为中心的自由基。这些硼自由基随后在 XAT 步骤中与烷基卤化物结合，提供所需的亲核烷基自由基。目前的 XAT 策略非常温和，适用于范围广泛的烷基卤化物，包括药用相关化合物和生物活性分子。通过实验、光谱和计算研究的结合，阐明了 NHC 连接的硼自由基在操作反应机制中的关键作用。这种方法代表了 NHC 连接的硼自由基化学的重大进步，