1-氨基-3-(2-甲氧基苯基)脲 | 62774-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(2-甲氧基苯基)脲
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)semicarbazide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)hydrazinecarbamide；N-(2-methoxyphenyl)hydrazinecarboxamide；4-(o-Anisyl)semicarbazid；4-(2-Methoxy-phenyl)-semicarbazid；Hydrazinecarboxamide, N-(2-methoxyphenyl)-；1-amino-3-(2-methoxyphenyl)urea
• CAS: 62774-58-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: ALFKACWMXFQUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(2-甲氧基苯基)脲 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[3-(2-methoxyphenyl)aminocarbonyltriazene-1-yl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  N⁶-Cyclopentyl-2-(3-phenylaminocarbonyltriazene-1-yl)adenosine (TCPA), a Very Selective Agonist with High Affinity for the Human Adenosine A₁ Receptor

  摘要：

  Four subtypes of adenosine receptors are currently known, that is, A(1), A(2A), A(2B), and A(3) receptors. Interestingly, quite substantial species differences exist especially between human and rat A(3) receptors. As a result, ligands such as CCPA, which are very selective for the rat A(1) and A(3) receptor versus the human A(3) receptor, are substantially less selective when the human A(1) and A(3) receptors are compared. New 2-substituted and 2,N-6-disubstituted adenosines were synthesized, and their affinities for the human adenosine A(1), A(2A), A(2B), and A(3) receptors were determined. Although large substituents on the C2-position are generally thought to yield adenosine A(2A) receptor selective ligands, the reported series of 2-triazeno-substituted adenosines had a very high affinity for the A(1) receptor. For example, 2-(3-phenylaminocarbonyltriazene-1-yl)adenosine had an affinity of 6.1 +/- 1.3 nM for the human adenosine A(1) receptor. Introduction of a diphenethyl substituent at the N-6-position of this compound resulted in a high-affinity agonist, 3.1 +/- 0.9 nM, for the human adenosine A(1) receptor with 316- and 45-fold selectivity versus the human A(2A) and human A(3) receptors, respectively. The most selective, high-affinity human adenosine A(1) receptor agonist was the disubstituted compound N-6-cyclopentyl-2-(3-phenylaminocarbonyltriazene-1-yl)adenosine (TCPA). TCPA had an affinity of 2.8 +/- 0.8 nM for the human adenosine A, receptor and was 75-fold and 214-fold selective versus the human A(2A) and human A(3) receptors, respectively. In addition, TCPA was a full agonist and inhibited the forskolin-induced cAMP production of CHO cells stably transfected with the human adenosine A(1) receptor with an IC50 of 1.5 +/- 0.5 nM.

  DOI：

  10.1021/jm021074j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯基脲 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(2-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  5-(3-溴苯基)-N-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-胺类似物的合成、抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  在当前的研究中，我们描述了十种新的 5-(3-溴苯基)-N-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-胺类似物 (4a–j) 的合成及其表征，抗癌活性、分子对接研究、ADME 和毒性预测。标题化合物 (4a-j) 分三步制备，从取代苯胺开始，产率令人满意，然后通过光谱技术进行表征。按照美国国家癌症研究所 (NCI US) 的方案，测试了浓度为 10−5 M 时化合物 (4a–j) 对 9 组 58 种癌细胞系的抗癌活性，以及​​生长百分比 (GP) 和百分比计算生长抑制（PGI）。一些化合物对一些癌细胞系表现出显着的抗癌活性。CNS 癌细胞系 SNB-75 的 PGI 为 41.25%，被发现是对测试化合物 4e 最敏感的癌细胞系。发现化合物 4i 的平均 GP 是该系列化合物中最有前途的。被发现对化合物 4i 最敏感的五种癌细胞系是 SNB-75、UO-31、CCRF-CEM、EKVX 和 OVCAR-5；这五种细胞系在

  DOI：

  10.3390/molecules28196936

文献信息

• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Synthesis and biological potentials of some new 1,3,4-oxadiazole analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Rachana Meena、Swati Dubey、Vasim Khan、Sunita Manda、Surender Singh Jadav、Piush Sharma、Mohammed H. Geesi、Mohd. Zaheen Hassan、Mohammad Afroz Bakht、Yassine Riadi、Md. Habban Akhter、Salahuddin、Rambabu Gundla

  DOI：10.1007/s00044-017-2109-1

  日期：2018.3

  In continuation of our research to explore new antiproliferative agents, we report herein the synthesis and antiproliferative activity of two new series of N-(substituted phenyl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4a–j) and N-[5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-substituted aniline (4k–t) analogs. The antiproliferative activity of fifteen compounds (4a–h, and 4n) was tested against nine different panels

  在继续探索新的抗增殖剂的研究工作中，我们在此报告了两个新系列的N-（取代的苯基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a – j）和N -[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}取代的苯胺（4k – t）类似物。测试了15种化合物（4a – h和4n）的抗增殖活性，针对近60种NCI人类癌细胞系的9种不同成分。N-（2-甲氧基苯基）-5-（4-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）和4- 5-[（2-甲氧基苯基）氨基] -1,3,4-恶二唑-2-基}酚（4c）在该系列中显示出最大的抗增殖活性，平均增长百分比（GPs）为45.20和56.73。化合物4b在近47个癌细胞系上显示出显着的百分比生长抑制（GIs），并且发现对HL-60（TB），MDA-MB-435，OVCAR-3和K-562具有较高的GIs（ GIs分别为109.62、105.90、91.94和88.30。同
• Design, synthesis, and biological activity of novel semicarbazones as potent Ryanodine receptor1 inhibitors of Alzheimer’s disease
  作者：Baozhu Dai、Xingxing Ma、Yadong Tang、Le Xu、Su Guo、Xinyan Chen、Shitong Lu、Guangjie Wang、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115891

  日期：2021.1

  single-cell calcium imaging method, the calcium overload inhibitory activities of 26 target compounds were tested in the R614C cell line, using dantrolene as a positive control. The preliminary investigation showed that compound 12a suppressed Ca2+ release as evidenced by store overload-induced Ca2+release (SOICR) (31.5 ± 0.1%, 77.2 ± 0.1%, 93.7 ± 0.2%) at 0.1 μM, 3 μM and 10 μM, respectively. Docking

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。
• Synthesis of 3-(tri/difluoromethyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5(4<i>H</i>)-ones <i>via</i> the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride
  作者：Yi You、Yueji Chen、Chenhui You、Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ob01865d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of structurally diverse 4-aryl-3-(tri/difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones through the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride is presented. The method is simple and environmentally benign, providing tri/difluoromethylated 1,2,4-triazol-5(4H)-ones in moderate-to-good yields. A mechanism is proposed to proceed via a tandem reaction

  提出了一种通过肼羧酰胺与三/二氟乙酸酐环化合成结构多样的4-芳基-3-（三/二氟甲基）-1H-1,2,4-三唑-5（4H）-的有效方法。该方法简单且对环境无害，可以以中等至良好的产率提供三/二氟甲基化的1,2,4-三唑-5（4H）-一。提出了通过三/二氟乙酰化，亲核加成和水消除的串联反应进行的机制。这些化合物中的一些表现出有希望的杀虫活性。
• 3-三氟(二氟)甲基-1,2,4-三氮唑-5-酮类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110194749B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物及其合成方法和应用。以氨基脲作为底物，三氟(二氟)乙酸酐作为多氟烷基源，在无任何催化剂条件下，一步合成3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物。该合成方法具有操作简便、条件温和、原料廉价易得、产物多样化等优点。该类含氟化合物对粘虫、桃蚜等具有很好活性，在600 mg/L剂量下，对害虫的死亡率高达100%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。