1-氨基-3-(2-硝基苯基)脲 | 17433-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(2-硝基苯基)脲
• 英文名称: 4-(o-Nitrophenyl)semicarbazid
• 英文别名: Hydrazinecarboxamide, N-(2-nitrophenyl)-；1-amino-3-(2-nitrophenyl)urea
• CAS: 17433-94-2
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• mdl: MFCD16170910
• 分子量: 196.166
• InChiKey: YAXFFSSRMYNJTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(2-硝基苯基)脲 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以70%的产率得到2-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Devi, M. Rama; Rao, Jampani Madhusudhana; Srinivasan, V.R., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2301 - 2312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)氨基甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(2-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 84 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azobenzene-Semicarbazone Enables Optical Control of Insect Sodium Channels and Behavior
  作者：Zhi Qiao、Wen Fu、Yongchao Zhang、Ruijia Chen、Zhiping Xu、Zhong Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06404

  日期：2021.12.29

  Photopharmacology uses molecular photoswitches to establish control over the action of bioactive molecules. The application of photopharmacology in the research of invertebrate sodium channels has not been investigated. Here we report several photochromic ligands of metaflumizone. One ligand, termed ABM04, underwent reversible trans–cis isomerization under ultraviolet or blue light irradiation. cis-ABM04

  光药理学使用分子光开关来控制生物活性分子的作用。光药理学在无脊椎动物钠通道研究中的应用尚无研究。在这里我们报告了氰氟虫腙的几种光致变色配体。一种称为ABM04 的配体在紫外线或蓝光照射下经历了可逆的反式-顺式异构化。cis -ABM04对蚊子幼虫具有优异的杀幼虫活性，LC 50值为 4.39 μM，对Mythimna separata具有杀虫活性，LC 50值为 7.19 μM。然而，反ABM04未发现具有生物活性。ABM04 (10 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并使蚊子幼虫行为的实时光调节成为可能。首次实现了对无脊椎动物钠通道的精准调控，为无脊椎动物钠通道的基础精准研究提供了新的思路。
• Selective fluoride chemosensors based on coumarin semicarbazones
  作者：Hana Janeková、Jan Gašpar、Anton Gáplovský、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113168

  日期：2021.4

  NO2− or NO3− ions induce none or relatively negligible changes. Deprotonation of the semicarbazone NH group is responsible for the sensing event, albeit the mechanism depends on electron density distribution in the coumarin moiety. Quantum chemical calculations suggest several possible geometries for the semicarbazones; the geometry with a hydrogen bond between the hydrazone nitrogen and the NH hydrogen

  研究了十二种（五种新的）基于香豆素半脲的比色阴离子传感器，用于氟离子的选择性传感。在Vis区域中观察到的环境光下明显的颜色变化（44-125 nm）使本传感器适合肉眼检测氟阴离子，最敏感的检测限（LOD）为6.6-8.6 ppm。而显著比色变化在氟阴离子的存在下观察到在我2 SO，常用竞争ACO - ，氯- ，溴-，HSO 4 -，NO 2 -或NO 3 -离子不会引起或相对可忽略不计的变化。尽管氨基脲NH基团的去质子化负责传感事件，尽管其机理取决于香豆素部分中的电子密度分布。量子化学计算表明，氨基脲具有几种可能的几何形状。但是，所有苯胺，环己胺和氨基吡啶片段中的nitrogen氮和NH氢之间均具有氢键的几何结构导致结构最稳定。
• Kramer, Claus-Ruediger; Beck, Lothar, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 25 - 26
  作者：Kramer, Claus-Ruediger、Beck, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• DEVI, M. RAMA;MADHUSUDHANA, RAO JAMPANI;SRINIVASAN, V. R., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N5, C. 2301-2312
  作者：DEVI, M. RAMA、MADHUSUDHANA, RAO JAMPANI、SRINIVASAN, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• SVETKIN YU. V.; MINLIBAEVA A. N.; VINOKUROV A. M.; BIGLOVA R. Z., TR. URALSK. YH-TOB. ORGAN. XIMIYA, 1975, 3, 121-123
  作者：SVETKIN YU. V.、 MINLIBAEVA A. N.、 VINOKUROV A. M.、 BIGLOVA R. Z.

  DOI：——

  日期：——