3-phenyl-3-trimethylsilylprop-1-yne | 92544-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-trimethylsilylprop-1-yne
• 英文别名: 3-phenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propyne；Trimethyl(1-phenylprop-2-ynyl)silane
• CAS: 92544-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: AQGPRQFCDYYXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-trimethylsilylprop-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-diphenylbuta-1,2,3-triene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of alkyl and aryl substituted 1,2,3-butatrienes

  摘要：

  通过四丁基氟化铵引起的1,4-消除反应，可以在-10°C下以良好产率制备烷基和芳基取代的1,2,3-丁三烯，该反应使用1-乙酰氧基-4-三甲基硅基丁-2-炔作为原料。

  DOI：

  10.1039/c39940002121
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 trimethyl-(1-phenyl-propa-1,2-dienyl)silane 、 1,3-bis(trimethylsilyl)-3-phenyl-allene 、 3-phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1-propyne 、 3-phenyl-3-trimethylsilylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  有机镁催化的末端炔烃异构化为丙二烯和内部炔烃

  摘要：

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201500179

文献信息

• Coupling of propargylsilanes with Fischer carbene chromium complexes: a new synthesis of conjugated dienes
  作者：Paren P. Patel、Yixin Zhu、Lei Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.051

  日期：2004.10

  The reaction of propargylsilanes with Fischer carbene complexes has been examined. If the silane-containing carbon is secondary the predominant pathway involves formation of conjugated dienes through a 1,2-silicon shift process of the initially formed vinyl-carbene complex intermediate. If a primary propargylsilane is employed, the silicon does not shift and normal alkyne-Fischer carbene coupling processes are observed. The process is moderately stereoselective, resulting in the E enol ether and Z alkenylsilane. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Facile Synthesis of [3]Cumulenes via 1,4-Elimination of Hydroxytrimethylsilane from 4-(Trimethylsilyl)-2-butyn-1-ols
  作者：Kung K. Wang、Bin Liu、Yong-de Lu

  DOI：10.1021/jo00111a059

  日期：1995.3
• Chow, Hak-Fun; Cao, Xiao-Ping; Leung, Man-kit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, p. 193 - 196
  作者：Chow, Hak-Fun、Cao, Xiao-Ping、Leung, Man-kit

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Propargylsilanes with Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Conjugated Diene Enol Ethers through a Tandem Alkyne Insertion−1,2-Silicon Shift Process
  作者：James W. Herndon、Paren P. Patel

  DOI：10.1021/jo960654j

  日期：1996.1.1
• An efficient synthesis of enyne[3]cumulenes
  作者：Kung K Wang、Bin Liu、Yong-de Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00606-d

  日期：1995.5

  The Pd(PPh(3))(4)-catalyzed cross coupling between 3 and terminal alkynes furnished enynyl aldehydes 4, which were converted to 6 by condensation with 5. Sequential treatment of 6 with n-butyllithium, methanesulfonyl chloride, and tetrabutylammonium fluoride (TBAE)afforded enyne[3]cumulenes 8.