3-phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1-propyne | 31650-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1-propyne
• 英文别名: Trimethyl-(1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)silane
• CAS: 31650-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₄Si₂
• 分子量: 260.527
• InChiKey: AJYFNTQRVCHJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1-propyne 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(Z)-2-Ethoxy-1-((E)-styryl)-penta-1,4-dienyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl)-1,3 alcynes-1 : Preparation a partir de silanes propargyliques et application a la synthese de silanes alleniques α-fonctionnels

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88353-7
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 反应 4.25h， 生成 3-phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Propargylic Silanes: Convenient Syntheses of 1-Trimethylsilyl-2-alkynes, 1,3-Bis[trimethylsilyl]-1-alkynes, and 3-Trimethylsilyl-1-alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30741

文献信息

• Propargylsilanes as Reagents for Synergistic Gold(I)‐Catalyzed Propargylation of Carbonyl Compounds: Isolation and Characterization of σ‐Gold(I) Allenyl Intermediates
  作者：Sergio Fernández、Jairo González、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/anie.201905159

  日期：2019.7.29

  Reported herein is the isolation and characterization, for the first time, of a σ‐gold allenyl complex as an intermediate in gold catalysis. This intermediate was captured during the study of a novel gold(I)‐catalyzed propargylation of carbonyl compounds with propargylsilanes. Notably, the gold‐catalyzed propargylation reaction, which proceeds with aldehydes and ketones, can be driven to the formation

  本文首次报道了作为金催化中间体的σ-金烯基络合物的分离和表征。该中间体是在研究新型金（I）催化的羰基化合物与炔丙基硅烷的炔丙基化过程中捕获的。值得注意的是，与醛和酮一起进行的金催化的炔丙基化反应可被驱动生成高炔丙基甲硅烷基醚或原位合成相应的2-silyl-4,5-dihydrofurans。
• The rates of monometallation of alkylphenylacetylenes
  作者：James Y. Becker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84192-3

  日期：1977.2

  Alkylphenylacetylenes, C6H5CCCH2R, have been metallated at the propargylic positions with an excess of n-butyllithium in diethyl ether at 0°C. Mono- and di-silyl derivatives have been isolated by quenching the metallation mixtures with Me3SiCl at different times. Pseudo-first order rate constants have been calculated for the monometallation from the rate of formation of the silylated products. A Taft

  Alkylphenylacetylenes，C 6 H ^ 5 CCCH 2 R，已经被用在二乙醚中的过量的正丁基锂的炔位置金属化在0℃。通过在不同时间用Me 3 SiCl淬灭金属化混合物可以分离出单甲硅烷基和二甲硅烷基衍生物。已经从甲硅烷基化产物的形成速率计算了单金属化的伪一级反应速率常数。塔夫脱相关性给出ρ *＝ 1.8。
• Organomagnesium-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes to Allenes and Internal Alkynes
  作者：Raphaël Rochat、Koji Yamamoto、Michael J. Lopez、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201500179

  日期：2015.5.26

  the transformation of these terminal alkynes into allenes and further to internal alkynes under mild conditions. To the best of our knowledge, this example is the first of an organomagnesium‐catalyzed isomerization of alkynes. Notably, the reactions proceeded through temporally separated autotandem catalysis, thus allowing the isolation of the allene or internal alkyne species in good yields. Mechanistic

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。
• Lewis Acid Enhancement of Gold Catalytic Activity Through Counterion Coordination. Synthesis of Benzofulvenes from Progargylsilanes and Benzophenones
  作者：Sergio Fernández、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/adsc.202200165

  日期：2022.3.30

  intermediates, such as enynes and silylbenzofulvenes, have been isolated. Different control experiments have been performed, indicating the participation of [LAu][NTf2AlCl3] complex as the true catalyst, and revealing a dramatic enhancement of the gold activity by coordination of the Lewis acid to the gold counterion.

  描述了一种简单、区域选择性和高产率的金催化苯并富烯合成方法，该合成方法由前炔丙基硅烷和二苯甲酮组成。最初，羰基化合物被甲硅烷基部分协同活化，对于环化步骤，金催化活性通过作为助催化剂的三氯化铝的参与明显增加。已经分离出几种机械中间体，例如烯炔和甲硅烷基苯并富烯。已经进行了不同的对照实验，表明 [LAu][NTf 2 AlCl 3 ] 配合物作为真正的催化剂参与，并揭示了路易斯酸与金抗衡离子的配位显着提高了金的活性。
• Metallation-silylation and kinetic studies of arylmethylacetylenes
  作者：James Y. Becker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93205-4

  日期：1976.10