1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-乙酸 | 66955-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-乙酸
• 英文名称: (4-amino-3,5-dichlorophenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-amino-3,5-dichloro-benzeneacetic acid；4-amino-3,5-dichlorobenzeneacetic acid；4-amino-3,5-dichlorophenylacetic acid；2-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)acetic acid
• CAS: 66955-76-8
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: MLXXAXZOEUWGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-乙酸 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 2-(3,5-Dichloro-4-isocyanatophenyl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148868

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4-amino-3,5-dichlorophenyl)acetic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of 4-hydroxy/amino-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin

  摘要：

  As an extension of our analysis of the effect of halogenation on thiourea TRPV1 agonists, we have now modified selected 4-hydroxy(or 4-amino)-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region and evaluated them for potency for TRPV1 binding and regulation and for their pattern of agonism/antagonism (efficacy). Halogenation shifted the functional activity at TRPV1 toward antagonism with a greater extent of antagonism as the size of the halogen increased (I > Br > Cl), as previously observed for the thiourea series. The extent of antagonism was greater for halogenation at the 5-position than at the 6-position, in contrast to SAR for the thiourea series. In this series, compounds 55 and 75 showed the most potent antagonism, with K-i (ant) = 2.77 and 2.19 nM, respectively, on rTRPV1 expressed in Chinese hamster ovary cells. The compounds were thus ca. 40-60-fold more potent than 6'-iodononivamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.001

文献信息

• O-acyl-4-phenyl-cyclohexanols, their salts, medicaments containing such
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05726205A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  This document describes O-acyl-4-phenyl-cycloalkanols of general formula I ##STR1## wherein n denotes the number 0 or 1, m denotes the number 1 or 2, p denotes the number 0 or 1, R.sup.1 and R.sup.2 each denote hydrogen, lower alkyl, alkenyl or alkynyl, which may optionally also be substituted, or together with the nitrogen atom between them denote 5- to 7-membered saturated, monocyclic, heterocyclic rings which may optionally also be interrupted by an oxygen or sulphur atom or by an imino group, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 denote hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 additionally denotes lower alkoxy, R.sup.7 denotes hydrogen, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, thienyl, furyl or pyridyl and A denotes a chemical bond or alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 17 carbon atoms, and also processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of these pharmaceutical compositions which intervene in cholesterol biosynthesis. The antihypercholesterolaemic substances can be used for the treatment and prophylaxis of atherosclerosis; they inhibit the enzyme 2,3-epoxysqualene-lanosterol-cyclase.

  本文描述了通式I的O-酰基-4-苯基环烷醇，其中n表示数字0或1，m表示数字1或2，p表示数字0或1，R.sup.1和R.sup.2分别表示氢、较低的烷基、烯基或炔基，也可以选择性地被取代，或者与它们之间的氮原子一起表示5至7个成员饱和的、单环的、杂环的环，也可以选择性地被氧原子、硫原子或亚胺基所打断，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.5另外表示较低的烷氧基，R.sup.7表示氢、环烷基、苯基或取代苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基或吡啶基，A表示化学键或具有多达17个碳原子的烷基、烯基或炔基，以及制备它们的方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物的用途，这些药物组合物介入胆固醇生物合成。抗高胆固醇物质可用于动脉粥样硬化的治疗和预防；它们抑制酶2,3-环氧齿皮烯-鲍鲁酮合酶。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997019911A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention relates to new amino acid derivatives of general formula (I), wherein B, T, Z, Y, V and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers and enantiomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly selective NPY-antagonist properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acides aminés de la formule générale (I), dans laquelle B, T, Z, Y, V et n sont tels que définis dans la revendication 1. L'invention concerne également des tautomères, diastéréomères et énantiomères de ces dérivés et leurs mélanges, ainsi que des sels de ces dérivés, notamment des sels d'addition d'acides ou de bases inorganiques ou organiques, acceptables sur le plan physiologique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment des propriétés antagonistes du neuropeptide Y. On décrit encore des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que l'utilisation et des procédés de préparation de celles-ci.

  本发明涉及一般式(I)的新型氨基酸衍生物，其中B、T、Z、Y、V和n如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体和外消旋体，以及它们的混合物和盐，特别是它们的生理上可接受的无机或有机酸或碱盐，具有有价值的药理学特性，特别是选择性NPY-拮抗剂特性，还涉及含有这些化合物的制药组合物、它们的用途以及制备它们的过程。
• [EN] PIPERIDINE/PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERIDINE/PIPERAZINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008148849A8

  公开（公告）日：2009-07-09
• O-ACYL-4-PHENYL-CYCLOHEXANOLE, DEREN SALZE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0757669B1

  公开（公告）日：1998-11-18
• AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0885186A1

  公开（公告）日：1998-12-23