(2,2'-联吡啶)二碘化镍 | 59448-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2,2'-联吡啶)二碘化镍
• 英文名称: (2,2'-bipyridyl)nickel(II) iodide
• 英文别名: (bipy)NiI₂；(bpy)NiI2；(2,2'-bipyridine)NiI2；NiI2(bipy)；NiI2(2,2'-bipyridine)；diiodonickel;2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 59448-25-8
• 化学式: C₁₀H₈I₂N₂Ni
• 分子量: 468.686
• InChiKey: HXZGEUKJJFSILG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2,2'-联吡啶)二碘化镍
  参考文献：
  名称：

  “翻转”-环化金属[M（bipy-H）] +（M = Ni，Pd，Pt）气相产生机理的机理研究†

  摘要：

  通过阳离子络合物的碰撞诱导解离（CID）引起的HX消除，可以在气相中轻松生成“残留”-环金属化的[Pt（bipy-H）] +（bipy = 2,2'-联吡啶）[ Pt（X）（bipy）] +，其中X = CH 3，Cl; 后者以及其他[M（X）（bipy）] +配合物（M = Ni，Pd； X = CH 3，F，Cl，Br，I，OAc）可通过电喷雾电离质谱法获得。对于镍和钯甲基络合物[M（CH 3）（bipy）] +，在CID下不会发生环金属化；相反，发生了M-CH 3键的均质裂解。相关的氯配合物[M（Cl）（bipy）] +（M = Ni，Pd）在CID上经历HCl和Cl的竞争性消除，并且支化比很大程度上取决于碰撞能量。根据DFT计算，这种金属和配体控制的行为是X的直接损失与HX的消除（X = CH 3，Cl）的完全不同的能量要求的结果。氘标记实验表明，由于真正的“翻转”环金属化过程（即

  DOI：

  10.1021/om100757e
• 作为试剂：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 咪唑 、 锰 、 (2,2'-联吡啶)二碘化镍 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-triethyl((2-(1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-1-ylidene)cyclopentyl)oxy)silane 、 (Z)-triethyl((2-(1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-1-ylidene)cyclopentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  串联金属环形成/交叉电化学偶联合成四取代烯烃

  摘要：

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04637

文献信息

• Preparation of Nickel Complexes with η²-Coordinated Fluorinated Ketones from Dialkylnickel Complexes
  作者：Yong-Joo Kim、Kohtaro Osakada、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.964

  日期：1989.3

  Reactions of hexafluoroacetone and 2,2,2-trifluoroacetophenone with dialkylnickel complexes cause extrusion of the alkyl ligands to give nickel complexes having an η2-coordinated ketone and an auxiliary ligand such as bpy (2,2′-bipyridine) or dpe (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane).

  六氟丙酮和2,2,2-三氟苯乙酮与二烷基镍络合物的反应会导致烷基配体的挤出，从而生成含有一个η2配位的酮和辅助配体如bpy（2,2'-联吡啶）或dpe（1,2-双(二苯基膦)乙烷）的镍络合物。
• A Visible Light Driven Nickel Carbonylation Catalyst: The Synthesis of Acid Chlorides from Alkyl Halides
  作者：Kristian El Chami、Yi Liu、Mohammed A. Belahouane、Yiyang Ma、Pierre‐Louis Lagueux‐Tremblay、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.202213297

  日期：2023.3

  A visible light driven nickel carbonylation catalyst has been develop. This offers a method for carbonylative coupling reactions with an earth abundant metal at ambient temperature for the conversion of alkyl halides into synthetically versatile acid chlorides. The acid chlorides can then be transformed into an array of challenging ester, thioester and amide products.

  已经开发出可见光驱动的镍羰基化催化剂。这提供了一种在环境温度下与地球上丰富的金属进行羰基化偶联反应的方法，用于将卤代烷转化为合成用途广泛的酰氯。然后可以将酰氯转化为一系列具有挑战性的酯、硫酯和酰胺产品。
• Braeunlich, Gabriele; Fischer, Ronald; Nestler, Bernd, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 11, p. 417
  作者：Braeunlich, Gabriele、Fischer, Ronald、Nestler, Bernd、Walther, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• Seidel, Wolfgang, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, p. 411 - 411
  作者：Seidel, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Study on the Gas-Phase Generation of “Rollover”-Cyclometalated [M(bipy − H)]⁺ (M = Ni, Pd, Pt)
  作者：Burkhard Butschke、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/om100757e

  日期：2010.11.22

  “Rollover”-cyclometalated [Pt(bipy − H)]+ (bipy = 2,2′-bipyridine) can be easily generated in the gas phase via HX elimination brought about by collision-induced dissociation (CID) of the cationic complexes [Pt(X)(bipy)]+ with X = CH3, Cl; the latter as well as other [M(X)(bipy)]+ complexes (M = Ni, Pd; X = CH3, F, Cl, Br, I, OAc) are accessible by electrospray ionization mass spectrometry. For the

  通过阳离子络合物的碰撞诱导解离（CID）引起的HX消除，可以在气相中轻松生成“残留”-环金属化的[Pt（bipy-H）] +（bipy = 2,2'-联吡啶）[ Pt（X）（bipy）] +，其中X = CH 3，Cl; 后者以及其他[M（X）（bipy）] +配合物（M = Ni，Pd； X = CH 3，F，Cl，Br，I，OAc）可通过电喷雾电离质谱法获得。对于镍和钯甲基络合物[M（CH 3）（bipy）] +，在CID下不会发生环金属化；相反，发生了M-CH 3键的均质裂解。相关的氯配合物[M（Cl）（bipy）] +（M = Ni，Pd）在CID上经历HCl和Cl的竞争性消除，并且支化比很大程度上取决于碰撞能量。根据DFT计算，这种金属和配体控制的行为是X的直接损失与HX的消除（X = CH 3，Cl）的完全不同的能量要求的结果。氘标记实验表明，由于真正的“翻转”环金属化过程（即