benzyl 3-isopropylaminopropionate | 86000-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-isopropylaminopropionate
• 英文别名: Benzyl 3-(propan-2-ylamino)propanoate
• CAS: 86000-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VDCNHZDPOIAPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-isopropylaminopropionate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(2-Benzyloxycarbonyl-ethyl)-isopropyl-carbamoyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. II. Syntheses and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of carboxyethylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物(V)由(3S)-1,2缩合合成, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯(III)、3-烷基氨基丙酸酯(II)和光气，然后裂解酯基。评价了这些二羧酸衍生物(V)的体外血管紧张素转换酶(ACE)抑制活性。其中，N-乙基(13)和N-异丙基(14)衍生物表现出较高的抑制活性，IC50值分别为1.1×10-8和7.7×10-8M。在血压正常的大鼠中口服给药后，这些化合物仅表现出对血管紧张素 I 的升压反应的弱抑制作用。因此，为了衍生口服活性抑制剂，将酯衍生物(IV、VI和VII)制备为二羧酸(V)的前药。在这些酯中，发现在侧链具有酯官能团的单酯化合物(VI)具有口服活性。特别是，(3S)-2-[N-乙基-N-(2-丁氧基羰基乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸(20)抑制血管紧张素I的升压反应高达口服剂量 1.0 mg/kg 时可达到 82%。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3553
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三异丙基六氢-1,3,5-三嗪 、 1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到benzyl 3-isopropylaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸促进的六氢-1,3,5-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应。β-氨基羧酸烷基酯的简便合成

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，六氢-1,3,5-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应已经实现了一种新的，方便的β-氨基羧酸烷基酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81563-4

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic acid-promoted reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with ketene silyl acetals. convenient synthesis of alkyl β-aminocarboxylates
  作者：Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81563-4

  日期：1983.1

  A new, convenient synthesis of alkyl β-aminocarboxylates has been achieved by a reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with ketene silyl acetals in the presence of catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid.

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，六氢-1,3,5-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应已经实现了一种新的，方便的β-氨基羧酸烷基酯的合成方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF INFLUENZA HEMAGGLUTININ<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'HÉMAGGLUTININE DE LA GRIPPE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021202600A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are small molecule inhibitors of influenza HA, and methods of using them to treat or prevent HA-mediated diseases and conditions.

  本发明揭示了流感HA的小分子抑制剂，以及使用它们治疗或预防HA介导的疾病和病况的方法。
• IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO;SEKIYA, MINORU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 9, 913-916
  作者：IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA KIYOSHI; ACHIWA KAZUO; SEKIYA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1579-1583
  作者：IKEDA KIYOSHI、 ACHIWA KAZUO、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Kiyoshi; Achiwa, Kazuo; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1579 - 1583
  作者：Ikeda, Kiyoshi、Achiwa, Kazuo、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——