2-bromo-6-chloro-5-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1010100-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-5-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1010100-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BBrClNO₂
• 分子量: 408.53
• InChiKey: ZWNOATHTVJWCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-5-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到2-bromo-6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼酸酯衍生物的[4 + 2]环加成策略。

  摘要：

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol7029189
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-bromo-6-chloro-5-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 、 2-bromo-6-chloro-5-methyl-4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼酸酯衍生物的[4 + 2]环加成策略。

  摘要：

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol7029189

文献信息

• A [4 + 2] Cycloaddition Strategy to Pyridine Boronic Ester Derivatives
  作者：Patrick M. Delaney、Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol7029189

  日期：2008.3.1

  Alkynylboronate cycloadditions of 1,4-oxazin-2-ones and 2-pyrazinones provide a direct and regioselective route to functionalized pyridine boronic ester derivatives.

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。