3-bromo-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one | 142330-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one；2H-1,4-oxazin-2-one, 3-bromo-5-chloro-6-methyl-；3-bromo-5-chloro-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 142330-86-7
• 化学式: C₅H₃BrClNO₂
• 分子量: 224.441
• InChiKey: BBQUGNQJGCJCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-bromo-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与取代的炔属化合物的环加成消除反应，合成3-官能化的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和吡啶。

  摘要：

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90431-4

文献信息

• A [4 + 2] Cycloaddition Strategy to Pyridine Boronic Ester Derivatives
  作者：Patrick M. Delaney、Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol7029189

  日期：2008.3.1

  Alkynylboronate cycloadditions of 1,4-oxazin-2-ones and 2-pyrazinones provide a direct and regioselective route to functionalized pyridine boronic ester derivatives.

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。
• Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen J. Van Aken、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79064-2

  日期：1992.5

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.

表征谱图