5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one | 870771-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 870771-87-2
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• 分子量: 145.545
• InChiKey: QXQBRKNFDWBSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-3-methyl-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 、 2-chloro-3-methyl-5-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼酸酯衍生物的[4 + 2]环加成策略。

  摘要：

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol7029189
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES 226
  申请人：Fielding Mark Richard

  公开号：US20110015392A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  A route for preparing a compound of formula (I) where X, R 1 , R 2 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the specification, is described. Process steps used in the route and novel intermediates prepared during the route are also described and claimed. Compounds of formula (I) are used in the preparation of pharmaceutical compounds, in particular inhibitors of MEK, useful in the treatment of hyperproliferative disease such as cancer and inflammatory conditions.

  本文描述了一种制备化合物（I）的方法，其中X、R1、R2、R7、R8和R9如规范中所定义。还描述和声明了在该方法中使用的工艺步骤和制备的新型中间体。化合物（I）的制备用于制备药物化合物，特别是MEK抑制剂，用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症疾病。
• PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2252588A2

  公开（公告）日：2010-11-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES 226<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDONE 226
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009101432A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  A route for preparing a compound of formula (I), where X, R1,R2, R7, R8 and R9 are as defined in the specification, is described. Process steps used in the route and novel intermediates prepared during the route are also described and claimed. Compounds of formula (I) are used in the preparation of pharmaceutical compounds, in particular inhibitors of MEK, useful in the treatment of hyperproliferative disease such as cancer and inflammatory conditions.
• Investigation of the Diels−Alder Cycloadditions of 2(<i>H</i>)-1,4-Oxazin-2-ones
  作者：Kamyar Afarinkia、Akmal Bahar、Michael J. Bearpark、Yésica Garcia-Ramos、Andrea Ruggiero、Judi Neuss、Maushami Vyas

  DOI：10.1021/jo051646i

  日期：2005.11.1

  A variety of 5-chloro-2(H)-1,4-oxazin-2-ones bearing a range of substituents at their 3- and 6-positions undergo Diels−Alder cycloaddition as a 2-azadiene component with electron-rich, electron-deficient, and electron-neutral dienophiles. These reactions proceed with moderate regio- and stereoselectivity to afford relatively stable and readily isolable bridged bicyclic lactone cycloadducts. Chemical

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。
• A [4 + 2] Cycloaddition Strategy to Pyridine Boronic Ester Derivatives
  作者：Patrick M. Delaney、Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol7029189

  日期：2008.3.1

  Alkynylboronate cycloadditions of 1,4-oxazin-2-ones and 2-pyrazinones provide a direct and regioselective route to functionalized pyridine boronic ester derivatives.

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。