6-(5-bromothiophen-2-yl)nicotinonitrile | 619334-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-bromothiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 6-(5-bromo-2-thienyl)-；6-(5-bromothiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 619334-37-1
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂S
• 分子量: 265.133
• InChiKey: ZQTVFNMRRKOPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-bromothiophen-2-yl)nicotinonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(5-Phenylthiophen-2-yl)pyridine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代苯基噻吩基烟脒的合成及光谱研究

  摘要：

  摘要 用三甲基甲硅烷基氨基锂 [LiN(TMS)2] 处理，然后使用乙醇/HCl（气体）水解，从其相应的烟腈 3a-e 制备了五种噻吩基烟脒衍生物 5a-e。烟腈 3a-e 是通过溴噻吩基衍生物 1 与适当的苯基硼酸 2a-e 的 Suzuki 偶联反应制备的。DFT 计算用于优化新合成的烟脒的几何结构。DFT/B3LYP 计算光谱数据（1H-NMR 和 13C-NMR）与实验数据的比较显示出可接受的一致性。研究了 3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基和 3,4,5-三甲氧基苯基噻吩基烟脒衍生物的质量碎片模式。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1776877
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氰基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(5-bromothiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃结构修饰对 DNA 小沟结合和抗原生动物活性影响的研究

  摘要：

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115287

文献信息

• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Aza-Analogues of Furamidine
  作者：Mohamed A. Ismail、Reto Brun、Judy D. Easterbrook、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm0302602

  日期：2003.10.1

  6-[5-(4-Amidinophenyl)furan-2-yl]nicotinamidine (8a) was synthesized from 6-[5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl]nicotinonitrile (4a), through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation. Compound 4a was prepared via selective bromination of 6-(furan-2-yl)nicotinonitrile (2a) with N-bromosuccinimide, followed by Suzuki coupling with 4-cyanophenylboronic acid. In a similar way, diamidines 8b and 8c

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P
• Dicationic 2,5-diarylfuran aza-analogs as anti-protozoan agents
  申请人：——

  公开号：US20040122015A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A compound of Formula (I): 1 wherein: X is selected from the group consisting of O, S, and NR 17 , where R 17 is hydrogen or lower alkyl; C 1 , C 2 , A, and Y are CH, N, NR 17 , O, or S, wherein C 1 and C 2 are the same or different; D 1 , D 2 , B, and Z are CH, N, or NR 17 wherein D 1 and D 2 are the same or different; provided that B, Z, or both B and Z are not present when A, Y, or both A and Y are O, S, or NR 17 ; R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 1 and R 8 are selected from the group consisting of H, lower alkyl, halogen, alkoxyl, aryloxyl, aralkoxy and hydroxyl; R 3 and R 6 are each independently selected from the group consisting of H, hydroxy, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxyl, hydroxycycloalkyl, alkoxycycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, acyloxy, acetoxy, and alkylaminoalkyl; and R 2 , R 4 , R 5 and R 7 are each independently selected from the group consisting of H, lower alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, and alkylaminoalkyl, or R 2 and R 4 together or R 5 and R 7 together represent a C 2 to C 10 alkyl, hydroxyalkyl, or alkylene, or R 3 and R 4 together or R 6 and R 7 together are: 2 wherein n is a number from 1 to 3, and R 9 is H or —CONHR 10 NR 11 R 12 , wherein R 10 is lower alkyl and R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of H and lower alkyl.

  化合物公式（I）：1其中：X从O，S和NR17组成的群中选择，其中R17是氢或低级烷基；C1，C2，A和Y是CH，N，NR17，O或S，其中C1和C2相同或不同；D1，D2，B和Z是CH，N或NR17，其中D1和D2相同或不同；但是当A，Y或A和Y都是O，S或NR17时，B，Z或B和Z都不存在；R13，R14，R15，R16，R1和R8从H，低级烷基，卤素，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基和羟基中选择；R3和R6各自独立地从H，羟基，低级烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，羟基环烷基，烷氧基环烷基，羟基烷基，氨基烷基，酰氧基，乙酰氧基和烷基氨基烷基中选择；R2，R4，R5和R7各自独立地从H，低级烷基，烷氧基烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，羟基烷基，氨基烷基和烷基氨基烷基中选择，或者R2和R4一起或R5和R7一起表示C2到C10烷基，羟基烷基或烷基，或者R3和R4一起或R6和R7一起是：2其中n是1到3的数字，R9是H或—CONHR10NR11R12，其中R10是低级烷基，R11和R12各自独立地从H和低级烷基中选择。
• Synthesis of new thienylnicotinamidines: Proapoptotic profile and cell cycle arrest of HepG2 cells
  作者：Mohamed A. Ismail、Ghada A. Abdelwahab、Wafaa S. Hamama、Ehab Abdel‐Latif、Fardous F. El‐Senduny、Wael M. El‐Sayed

  DOI：10.1002/ardp.202100385

  日期：2022.9

  Fourteen new thienylnicotinamidines and their analogs 5a–5k, 12, 13a, and 13b were prepared and their antiproliferative potential was evaluated against the growth of 60 cancer cell lines. The tested compounds had a strong antiproliferative efficacy against almost all cancer cell lines, with the average GI50 at ~2.20 µM. The effect of the thienylnicotinamidines on the growth of normal lung fibroblast

  制备了 14 种新的噻吩基烟脒及其类似物5a-5k、12、13a和13b，并针对60 种癌细胞系的生长评估了它们的抗增殖潜力。测试的化合物对几乎所有癌细胞系都具有很强的抗增殖功效，平均 GI 50在~2.20 µM。噻吩基烟脒对正常肺成纤维细胞（WI-38）生长的影响表明这些衍生物对正常细胞是安全的。选择性指数 (SI) 范围为 5.5 至 42.0 倍。有效化合物5d , 5f , 5g , 5i的可能作用机制、5j和5k具有高 SI 进行了研究。尽管噻吩基烟脒的结构相似，但根据它们对基因表达的影响，它们可分为三组：第一组（5d和5f）提高p53和caspase 3的表达，第二组（5g和5i）提高p53的表达，最后一组（5j和5k）升高p53并减少topoII表达。许多噻吩烟酰胺在细胞裂解物中抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 的浓度与帕唑帕尼相当或更好。半胱天冬酶3的表达
• Dicationic compounds which selectively recognize G-quadruplex DNA
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1792613A2

  公开（公告）日：2007-06-06

  Dicationic compounds that are highly selective for binding G-quadruplex DNA are described. Several compounds exhibit groove binding toward G-quadruplex DNA and in vitro and in vivo activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense. The compounds represent novel drugs for the treatment of cancer, malaria, leishmania, and trypanosomiasis.

  介绍了对结合 G 型四叠体 DNA 具有高度选择性的双阳离子化合物。有几种化合物表现出与 G 型四叠体 DNA 的沟结合，以及对布氏锥虫的体外和体内活性。这些化合物是治疗癌症、疟疾、利什曼病和锥虫病的新型药物。
• 5,5'-bis-(4-amidinophenyl)-2,2'-bifuran derivatives and related compounds as antiprotozoal agent and prodrugs thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1726589B1

  公开（公告）日：2008-10-15