2-(Benzenesulfonyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enenitrile | 229640-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 229640-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: CCSAJWJWMASNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enenitrile 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(2E)-3-(3-methylphenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System

  摘要：

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1039/a900130a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 、 3-甲基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Novel Preparation of Hydrocinnamonitriles via the Reduction of α-Phenylsulfonyl Cinnamonitriles with SmI₂/CH₂OH/THF System

  摘要：

  Hydrocinnamonitriles were readily obtained via the reduction of alpha-phenylsulfonyl cinnamonitriles by SmI2/CH3OH/THF system.

  DOI：

  10.1080/00397910008087236

文献信息

• Single-Flask Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Esters by Organocatalysis
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Andrea Pellegrini、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01736

  日期：2023.7.14

  good variety of (R)- and (S)-α-arylglycine esters from commercially available aldehydes, phenylsulfonyl acetonitrile, cumyl hydroperoxide, anilines, and readily available Cinchona alkaloid-based catalysts using a single solvent and reaction vessel. DFT calculations performed on the key asymmetric epoxidation showed the importance of cooperative H-bonding interactions in affecting the stereocontrol

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。
• Catalytic Asymmetric Approach to 1,3,4,5‐Tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones in One‐Pot
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Armando Astone、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/cctc.202400481

  日期：——

  Herein we illustrate a first asymmetric synthesis of medicinally attractive tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones performed under catalytic conditions and one‐pot fashion. The process relies on a sequential Knoevenagel reaction/asymmetric epoxidation/domino ring‐opening cyclization (DROC) using commercially available aldehydes, phenylsulfonylacetonitrile, cumyl hydroperoxide, 2‐(aminomethyl)aniline and a readily available quinine‐derived urea as the catalyst. The heterocycles have been isolated with good regioselectivity, satisfactory to good yield and up to 98 % ee. The protocol proved also to be suitable for the preparation of previously undescribed 1,5‐dihydro‐4,1‐benzoxazepin‐3(2H)‐ones with up to 86 % ee.
• The Novel Preparation of Hydrocinnamonitriles via the Reduction of α-Phenylsulfonyl Cinnamonitriles with SmI₂/CH₂OH/THF System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087236

  日期：2000.6

  Hydrocinnamonitriles were readily obtained via the reduction of alpha-phenylsulfonyl cinnamonitriles by SmI2/CH3OH/THF system.
• Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a900130a

  日期：——

  α-Phenylsulfonylcinnamonitriles are readily reduced by SmI2/THF/MeOH to give the corresponding (E)-cinnamonitriles in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。