2-(1-cyclohexylidene-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1227056-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyclohexylidene-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1-cyclohexylidene-2-phenylethane
• CAS: 1227056-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₂
• 分子量: 312.26
• InChiKey: MPMIGSFGTJUCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 2-(1-cyclohexylidene-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯/木炭催化烯烃还原，用于简单高效合成取代宝石二硼基烷烃

  摘要：

  宝石二硼基烷烃最近已成为多种 C-C 键形成反应的有价值的合成子。它们代表了一类重要的双功能试剂，可用于合成简单到复杂的骨架。在此，我们报道了一种由相应的偕二硼基烯烃合成偕二硼基烷烃的Pd催化氢化方法，所述偕二硼基烯烃本身是使用已知的程序由相应的醛和酮制备的。此外，还讨论了两种代表性偕二硼基烷烃产物的转化，从而产生一系列官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2147-1336

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenylboronates via 1,1-Organodiboronates
  作者：Kohei Endo、Munenao Hirokami、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo1003407

  日期：2010.5.21

  The stereoselective synthesis of tetrasubstituted alkenylboronates was established via the lithiation/nucleophilic addition reaction of 1,1-orizanodiboronates to carbonyl compounds. The present approach enables the facile and practical synthesis of tetrasubstituted olefins, which are useful synthetic intermediates for further functionalizations.