2,6-bis((S)-1-methanesulfonyloxyethyl)pyridine | 180794-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((S)-1-methanesulfonyloxyethyl)pyridine
• 英文别名: (S,S)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethanesulfonate；[(1S)-1-[6-[(1S)-1-methylsulfonyloxyethyl]pyridin-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 180794-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 323.391
• InChiKey: IOKGRMITWSNNLH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 、 2,6-bis((S)-1-methanesulfonyloxyethyl)pyridine 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到(1R,1R')-2,6-bis<1-(diphenylphosphino)ethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性三齿C 2二膦配体用于对映选择性催化

  摘要：

  我们描述了具有过渡金属络合物不对称催化作用的具有C 2对称手性的三齿二膦配体家族的四个配体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00968-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2,6-bis((S)-1-methanesulfonyloxyethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性三齿C 2二膦配体用于对映选择性催化

  摘要：

  我们描述了具有过渡金属络合物不对称催化作用的具有C 2对称手性的三齿二膦配体家族的四个配体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00968-9

文献信息

• Stereocomplexity and Stereoselective Synthesis of Triamine Molecules Bearing Four Chiral Carbon Centers:  Stereodifferentiated Preparation of All 10 Stereoisomers of 2,6-Bis[1-(1-phenylethylamino)ethyl]pyridines
  作者：Jun'ichi Uenishi、Sachiko Aburatani、Taro Takami

  DOI：10.1021/jo061729e

  日期：2007.1.1

  hydroxy groups with (R)-phenylethylamine or (S)-phenylethylamine via its methanesulfonate or toluenesulfonate simultaneously or stepwise afforded all the stereoisomers of 1. Stereospecific preparation of all the 10 possible stereoisomers of 2,6-bis[1-(1-phenylethylamino)ethyl]pyridines 1a−f was achieved. Triamine 1b reacted with ZnCl2 to form Zn−triamine complex 16, the structure of which was determined

  化合物（S，S）-2,6-双（1-羟乙基）吡啶，（R，R）-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶和（1 R，1 'S）-2-（通过脂肪酶催化的对映体纯形式的2,6-双（1-羟乙基）吡啶的动力学乙酰化反应获得了1-乙酰氧基乙基）-6-（1'-羟乙基）吡啶。（R）-苯乙胺或（S）-苯乙胺通过甲磺酸盐或甲苯磺酸盐的立体定向取代同时或逐步产生1的所有立体异构体。2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶1a的所有10种可能的立体异构体的立体定向制备− f达到。三胺1b中与氯化锌反应2，形成锌-三胺复合物16，其结构通过X射线结晶分析来确定。
• Synthesis of Chiral 2,6-Bis[1-(N-piperidinyl)ethyl]pyridines and Crystal Structures of Their Metal Complexes
  作者：Jun'ichi Uenishi、Taro Takami

  DOI：10.3987/com-06-s(k)34

  日期：——

  (R,R)- and (SS)-2,6-bis[1-(N-cycloamino)ethyl]pyridines (3) were prepared from (SS)- and (R,R)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethane sulfonates (2) stereospecifically. Pd, Cu, and Zn complexes with 3 were synthesized, and their crystal structures were determined by X-ray analysis.