2-[(2-phenyl-2-propenyl)oxy]-1-nitrobenzene | 669694-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-phenyl-2-propenyl)oxy]-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 669694-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JIUIUDQGYIPFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-phenyl-2-propenyl)oxy]-1-nitrobenzene 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到2-(2-nitrophenoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联还原还原胺化反应制得二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉†

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400611
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-[(2-phenyl-2-propenyl)oxy]-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代物合成烷基亚硝基芳香醚的多功能和便捷的方法

  摘要：

  我们当前的一个项目需要一系列 ally1 2-硝基芳族醚作为新合成苯并恶嗪的底物。在几种这些底物的制备过程中，我们发现在碱性条件下将所需的烯丙醇转化为溴化物和 2-硝基苯酚的 0-烷基化导致所需产物的产率低。因此，我们寻求一种更直接的方法，包括烯丙基醇盐在 2-氟-硝基苯上的亲核取代。最近发现氟硝基芳烃上醇盐和酚盐的亲核芳香取代在天然2和非天然产物的合成中得到了广泛的应用。然而，许多可用于这种转化的协议在会反应 2-3a-d 的醇或试剂成本方面存在局限性。

  DOI：

  10.1080/00304940409355375

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C–H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00781

  日期：2022.6.3

  Pd-Catalyzed intramolecular allylic C–H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH2) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-X,N-heterocycles through a regioselective allylic C–H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。
• Simple Tandem Olefin Isomerization/Intramolecular Hydroamination of Alkenyl Amines with Various Allylic Tethers
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01640

  日期：2022.9.2

  A simple and efficient AgOTf-promoted tandem olefin isomerization/intramolecular hydroamination of 1,1-disubstituted alkenyl amines has been developed. This one-pot process represents a facile and attractive route for the synthesis of diverse 2-alkyl-substituted 1,3-X,N-heterocycles through chemo- and regioselective C(sp3)–N bond formation with atom economy. Advantages such as the operationally simple

  开发了一种简单有效的 AgOTf 促进的 1,1-二取代烯基胺的串联烯烃异构化/分子内加氢胺化。这种一锅法通过化学选择性和区域选择性的 C(sp 3 )-N 键形成并具有原子经济性，代表了一种简便且有吸引力的途径，用于合成各种 2-烷基取代的 1,3- X、N-杂环。值得注意的是，其操作简单实用的程序在需氧条件下使用现成的催化剂、良好的化学收率、高官能团耐受性、广泛的底物范围以及高效率和选择性等优点。