(6-bromopyridin-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol | 80100-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6-bromopyridin-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 6-bromo-α-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol；6-Bromo-alpha-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol；(6-bromopyridin-2-yl)-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 80100-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: DJLOLQVWURNUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(6-bromopyridin-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  与酶复合的17β-羟基类固醇脱氢酶14型非类固醇抑制剂与晶体结构的第一构效关系

  摘要：

  17β-HSD14属于SDR家族，并使用NAD +作为辅因子氧化雌二醇和5-雄烯二醇的17位羟基。这项研究的目的是鉴定和优化17β-HSD14非甾体抑制剂，并揭示其结构-活性关系。在第一个筛选中，测试了针对支架多样性选择的17β-HSD1和17β-HSD2抑制剂库的17β-HSD14抑制作用。最有趣的命中点被视为使用基于配体的方法进行化学修饰的起点。合成设计的化合物并测试其17β-HSD14抑制活性。这项研究中确定的两种最佳抑制剂对带有K i的酶具有很高的亲和力等于7 nM。这些抑制剂对酶活性位点的强亲和力可以通过晶体结构分析来解释，这突出了扩展的H键网络在稳定过程中的作用。还讨论了最有效的化合物相对于17β-HSD1和17β-HSD2的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01436
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(6-bromopyridin-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  与酶复合的17β-羟基类固醇脱氢酶14型非类固醇抑制剂与晶体结构的第一构效关系

  摘要：

  17β-HSD14属于SDR家族，并使用NAD +作为辅因子氧化雌二醇和5-雄烯二醇的17位羟基。这项研究的目的是鉴定和优化17β-HSD14非甾体抑制剂，并揭示其结构-活性关系。在第一个筛选中，测试了针对支架多样性选择的17β-HSD1和17β-HSD2抑制剂库的17β-HSD14抑制作用。最有趣的命中点被视为使用基于配体的方法进行化学修饰的起点。合成设计的化合物并测试其17β-HSD14抑制活性。这项研究中确定的两种最佳抑制剂对带有K i的酶具有很高的亲和力等于7 nM。这些抑制剂对酶活性位点的强亲和力可以通过晶体结构分析来解释，这突出了扩展的H键网络在稳定过程中的作用。还讨论了最有效的化合物相对于17β-HSD1和17β-HSD2的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01436

文献信息

• 2-halo-pyridines
  申请人：Lacer, S.A.

  公开号：US04614833A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  2-Halo-pyridines of the general formula I ##STR1## wherein X is Cl or Br; A is .dbd.0 or ##STR2## Ar is phenyl or substituted phenyl of the general formula ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3; R is alkyl C.sub.1-4, alkoxy C.sub.1-4, phenoxy, alkylthio C.sub.1-4, halogen especially F and Cl, OH or C.sub.6 H.sub.5 ; and their salts, addition compounds and precursors (prodrugs). Furthermore the invention is directed to the production of these compounds and pharmaceuticals containing them.

  2-卤代吡啶的一般化学式为I，其中X为Cl或Br；A为.dbd.0或Ar；Ar为苯基或一般化学式为##STR3##的取代苯基，其中n为0、1、2或3；R为烷基C.sub.1-4、烷氧基C.sub.1-4、苯氧基、烷硫基C.sub.1-4、卤素特别是F和Cl、羟基或C.sub.6 H.sub.5；以及它们的盐、加合物和前体药物（前药）。此外，本发明涉及这些化合物的制备以及含有它们的药物。
• 2-halo-aryl-pyridinemethanols with analgesic or antiinflammatory activity
  申请人：Lacer, S.A.

  公开号：US04736037A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  2-Halo-pyridine of the formula: ##STR1## wherein X is Cl or Br; Ar is phenyl or substituted phenyl of the formula ##STR2## in which n is 0, 1, 2 or 3; R is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, phenoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halogen, OH or C.sub.6 H.sub.5 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式为：##STR1## 其中X为Cl或Br；Ar为苯或公式##STR2##中的取代苯，其中n为0、1、2或3；R为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、苯氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素、OH或C.sub.6 H.sub.5；或其药学上可接受的盐。
• New 2-halo-pyridines, their production and pharmaceutical compositions
  申请人：LACER, S.A.

  公开号：EP0032516B1

  公开（公告）日：1984-05-02
• US4614833A
  申请人：——

  公开号：US4614833A

  公开（公告）日：1986-09-30
• US4736037A
  申请人：——

  公开号：US4736037A

  公开（公告）日：1988-04-05