6-bromo-N,N-diethylnicotinamide | 676533-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N,N-diethylnicotinamide
• 英文别名: 6-bromo-N,N-diethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 676533-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: RUSPVTFNFBREAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N,N-diethylnicotinamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (Et₄N)₂[MoOS₈] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 6-ethoxy-N,N'-diethyl-[1,2,3,4,5]pentathiepino[6,7-a]indolizine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  综合评价五硫磷对各种人类癌细胞系的生物学作用及其作用方式的见解

  摘要：

  Pentathiepins 是一种含多硫化合物，可在癌细胞中发挥抗增殖和细胞毒活性，诱导氧化应激和细胞凋亡，并抑制谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx1)。这使他们成为抗癌药物开发的有希望的候选者。然而，尚未在不同的癌细胞系中系统地评估生物学效应及其相互交织的方式。在这项研究中，合成了六种新型五硫菌素以满足特定要求，例如荧光特性或改善的水溶性。X 射线晶体学对三种衍生物的结构解析是成功的。所有六种都在 14 种人类癌细胞系中进行了广泛的生物学评估。这些研究包括调查 GPx1 的抑制和细胞增殖、细胞毒性、以及诱导 ROS 和 DNA 链断裂。此外，还研究了细胞凋亡的选定标志和对细胞周期进程的影响。所有六种五硫菌素都表现出高细胞毒性和抗增殖活性，而五种也强烈抑制 GPx1。引发氧化应激的可能性与单链和双链断裂形式的 DNA 损伤之间存在明显的联系。此外，这些研究支持细胞凋亡但不支持铁死亡是某些细胞系中

  DOI：

  10.3390/ijms22147631
• 作为产物：
  描述：

  6-溴烟酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-N,N-diethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting angiogenesis

  摘要：

  具有以下化学式的化合物是抑制血管生成的抑制剂。还公开了含有这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20040116479A1

文献信息

• Spirocyclic Heterocyclic Derivatives And Methods Of Their Use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20080102031A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环异杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途方法。在某些实施例中，螺环异杂环衍生物是δ阿片受体的配体，可能有助于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠疾病和其他δ阿片受体介导的疾病等。
• SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Dolle Roland E.

  公开号：US20100029614A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途的方法。在某些实施例中，螺环杂环衍生物是δ阿片受体的配体，并且可能有用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠障碍和其他δ阿片受体介导的疾病等方面。
• METHODS FOR ENHANCING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20080119452A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Methods for enhancing cognitive function are disclosed. More particularly, methods are disclosed for enhancing cognitive function comprising the step of administering spirocyclic heterocyclic derivatives (including derivatives of spiro(2H-1-benzopyran-2,4′-piperidines) of the general formula IV:

  本发明揭示了增强认知功能的方法。更具体地，本发明揭示了一种增强认知功能的方法，其中包括给予螺环杂环衍生物（包括公式IV的螺(2H-1-苯并吡喃-2,4'-哌啶)衍生物）的步骤。
• METHOD OF INHIBITING ANGIOGENESIS
  申请人：Haviv Fortuna

  公开号：US20070032527A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Compounds having the formula are angiogenesis inhibitors. Also disclosed are compositions containing the compounds, methods of making the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物是血管生成抑制剂。本发明还公开了含有该化合物的组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Spirocyclic Delta Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Pain: Discovery of <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-3-hydroxy-4-(spiro[chromene-2,4′-piperidine]-4-yl) Benzamide (ADL5747)
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Rolf T. Windh、Lara K. Leister、Q. Jean Zhou、Christopher W. Ajello、Minghua Gu、Guo-Hua Chu、Paul A. Tuthill、William M. Barker、Michael Koblish、Daniel D. Wiant、Thomas M. Graczyk、Serge Belanger、Joel A. Cassel、Marina S. Feschenko、Bernice L. Brogdon、Steven A. Smith、Michael J. Derelanko、Steve Kutz、Patrick J. Little、Robert N. DeHaven、Diane L. DeHaven-Hudkins、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jm900773n

  日期：2009.9.24

  Selective, nonpeptidic delta opioid receptor agonists have been the subject of great interest as potential novel analgesic agents. The discoveries of BW373U86 (1) and SNC80 (2) contributed to the rapid expansion of research in this field. However, poor drug-like properties and low therapeutic indices have prevented clinical evaluation of these agents. Doses of I and 2 similar to those required for analgesic activity produce convulsions in rodents and nonhuman primates. Recently, we described a novel series of potent, selective. and orally bioavailable delta opioid receptor agonists. The lead derivative, ADL5859 (4), is currently in phase It proof-of-concept studies for the management of pain. Further structure activity relationship exploration has led to the discovery of ADL5747 (36), which is approximately 50-fold more potent than 4 in an animal model of inflammatory pain. On the basis of its favorable efficacy, safety, and pharmacokinetic profile, 36 was selected as a clinical candidate for the treatment of pain.