6-chloro-4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde | 308110-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarboxaldehyde；4-chloro-6-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 308110-95-4
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 218.664
• InChiKey: KMZGBRPVDZRITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methoxy-2-methylsulfanylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]pyrimido[5,4-f][1,3,4]thiadiazepin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]-嘧啶[5,4-f][1,3,4]噻二氮卓类药物的简便合成

  摘要：

  摘要 苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]嘧啶并[5,4-f][1,3,4]噻二氮杂环类化合物通过l-氨基苯并咪唑-2-硫酮与6-氯嘧啶-5-甲醛。这种四杂环系统的 4-二甲氨基衍生物具有抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1080/00397910008086999
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-chloro-4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]-嘧啶[5,4-f][1,3,4]噻二氮卓类药物的简便合成

  摘要：

  摘要 苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]嘧啶并[5,4-f][1,3,4]噻二氮杂环类化合物通过l-氨基苯并咪唑-2-硫酮与6-氯嘧啶-5-甲醛。这种四杂环系统的 4-二甲氨基衍生物具有抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1080/00397910008086999

文献信息

• Synthesis of a Novel Heterocyclic System - Pyrimido[5,4:5,6]thiopyrano [2,3-b]indole
  作者：Jurgis Sudzius、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.2174/157017809789869492

  日期：2009.10.1

  An efficient protocol for the synthesis of pyrimido[5,4p:5,6]thiopyrano[2,3-b]indoles by the cyclocondensation of 1,3-dihydro-2H-indole-2-thione with 6-chloropyrimidine-5-carbaldehydes has been developed. 4-Chloro-2- methylthiopyrimido[5,4:5,6]thiopyrano[2,3-b]indole was found to undergo smooth nucleophilic substitution with various nucleophiles to give 4-substituted pyrimido[5,4:5,6]thiopyrano[2,3-b]indoles.

  通过 1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮与 6-氯嘧啶-5-羰基醛的环缩合，开发出了一种合成嘧啶并[5,4p:5,6]噻喃并[2,3-b]吲哚的高效方法。研究发现，4-氯-2-甲硫基嘧啶并[5,4:5,6]噻喃并[2,3-b]吲哚能与各种亲核物顺利发生亲核取代反应，生成 4-取代的嘧啶并[5,4:5,6]噻喃并[2,3-b]吲哚。