1-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 151693-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-aminobenzimidazol-2-thione
• 英文别名: 3-amino-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 151693-45-7
• 化学式: C₇H₇N₃S
• mdl: MFCD02103782
• 分子量: 165.219
• InChiKey: IGHNFJUEYIHKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-methylsulfanylbenzimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 1-amino-benzimidazoline-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165444
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-aminophenyl)acetohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 1-amino-benzimidazoline-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165444

文献信息

• Synthesis of spiro[indole-3,3′-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles] and spiro[indole-3,6′-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines]
  作者：N. I. Gaponenko、A. A. Kolodina、A. V. Lesin、S. V. Kurbatov、Z. A. Starikova、Yu. V. Nelyubina

  DOI：10.1007/s11172-010-0170-8

  日期：2010.4

  A method for annulation of the tetrahydrothiadiazine ring to benzimidazoles and 1,2,4-tri-azoles was developed. A number of earlier unknown [1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were obtained as spiro compounds with the oxindole fragment. According to NMR and X-ray diffraction data, the formation of the tetrahydrothiadiazine ring is a diastereospecific process.

  一种方法被开发用于将四氢噻二唑环环化为苯并咪唑和1,2,4-三唑。获得了多种早先未知的[1,3,4]噻二嗪[3,2-a]苯并咪唑和三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪，作为与氧吲哚片段的螺旋化合物。根据核磁共振（NMR）和X射线衍射数据，四氢噻二唑环的形成是一个非对称特异性的过程。
• Synthesis of 1-(alkylamino)- and 1-(dialkylamino)benzimidazoline-2-thiones
  作者：O. V. Dyablo、A. F. Pozharskii、V. V. Kuz'menko

  DOI：10.1007/bf00696720

  日期：1995.11

  unknown 1-(alkylamino)benzimidazoline-2-thiones. These compounds can be more conveniently obtained on a preparative scale by thiolation of 1-alkylacetamidobenzimidazoles with subsequent hydrolytic elimination of the acetyl group. When 1-(dialkylamino)benzimidazoles are fused with sulfur, they are converted into 1-(dialkylamino)benzimidazoline-2-thiones. By alkylation of 1-(methylamino)- and 1-(dieth

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。
• A Facile Synthesis of Benzo[4,5]Imidazo[2,1-b]-Pyrimido[5,4-f][1,3,4]Thiadiazepines
  作者：A. Brukstus、D. Melamedaite、S. Tumkevicius

  DOI：10.1080/00397910008086999

  日期：2000.10

  Abstract Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]pyrimido[5,4-f][1,3,4]thiadiazepines representing a new heterocyclic system were prepared by cyclocondensation reaction of l-aminobenzimidazol-2-thione with 6-chloropyrimidine-5-carbaldehydes. 4-Dimethylamino derivative of this tetraheterocyclic system possessed anti-HIV activity.

  摘要 苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]嘧啶并[5,4-f][1,3,4]噻二氮杂环类化合物通过l-氨基苯并咪唑-2-硫酮与6-氯嘧啶-5-甲醛。这种四杂环系统的 4-二甲氨基衍生物具有抗 HIV 活性。
• Kuz'menko, V.V.; Pozharskii, A.F.; Kuz'menko, T.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9, p. 1577 - 1581
  作者：Kuz'menko, V.V.、Pozharskii, A.F.、Kuz'menko, T.A.、Kryshtalyuk, O.V.

  DOI：——

  日期：——
• Kryshtalyuk, O. V.; Kuz'menko, V. V.; Pozharskii, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 11.1, p. 1880 - 1884
  作者：Kryshtalyuk, O. V.、Kuz'menko, V. V.、Pozharskii, A. F.

  DOI：——

  日期：——