Methyl 7-((1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-((1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: OJLOPKGSLYJEMD-PJCYZMLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  misoprostol 在 buffer solution 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 外消旋-11-脱氧-8(12)-去氢米索前列醇 、 、 16-羟基-16-甲基-9-氧代-前列腺-10,13-二烯-1-酸甲酯 、 Methyl 7-((1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  关于前列腺素E1的β-羟基环戊酮类似物的脱水机理。

  摘要：

  β-羟基环戊酮，11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代-13-反戊烯酸甲酯（一种前列腺素E1的类似物）的脱水通过未催化而进行酸催化（pH小于3）。路线（pH等于4且等于7），并具有碱催化作用（pH等于5-6且大于8）。pH等于1时，溶剂中的氘在60％反应时不会引入α到反应物的酮官能团中，但在pH等于5时发生了约30％的交换，在pH等于7时发生了50％的交换，而在pH等于80％时发生了交换。数据与9至9的数据是一致的。在该机理中，首先用酸，碱和水将底物催化催化烯醇化为1,3-烯二醇，然后通过酸，碱和水的催化使水松弛。第一步是在强酸溶液中测定速率

  DOI：

  10.1002/jps.2600730306

文献信息

• Process for the preparation and purification of misoprostol
  申请人：CHINOIN PHARMACEUTICAL AND CHEMICAL WORKS PRIVATE CO. LTD.

  公开号：US10759734B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  A process of preparing compounds of general formula I, by cuprate coupling of a vinyl cuprate of general formula II with a protected enone of general formula IV to produce a compound of general formula (V) removing the protecting groups of the compound of general formula (V) and purifying the compound of general formula (I) by chromatography; wherein the vinyl cuprate of formula (II) is prepared by reacting a vinyl stannane of formula III with copper halide CuX and alkyllithium R1Li and wherein an excess of the alkyllithium is decomposed before the said coupling reaction.

  一种通式 I 化合物的制备方法、 通过通式 II 的乙烯基铜酸盐的铜酸酯耦合 与通式 IV 的受保护烯酮 生成通式(V)的化合物 去除通式(V)化合物的保护基团，并通过色谱法纯化通式(I)化合物； 其中，式(II)的乙烯基铜酸盐是通过式Ⅲ的乙烯基锡烷与卤化铜CuX和烷基锂R1Li反应制备的 其中过量的烷基锂在上述偶联反应前被分解。
• On the Mechanism of Dehydration of a β-Hydroxycyclopentanone Analogue of Prostaglandin E1
  作者：Hyuk-Koo Lee、Howard J. Lambert、Richard L. Schowen

  DOI：10.1002/jps.2600730306

  日期：1984.3

  The dehydration of the beta-hydroxycyclopentanone, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-13-trans-protenoic acid methyl ester, an analogue of prostaglandin E1, proceeds with acid catalysis (pH less than 3), by uncatalyzed routes (pH congruent to 4 and congruent to 7), and with base catalysis (pH congruent to 5-6 and greater than 8). Deuterium from the solvent is not introduced alpha to the reactant keto

  β-羟基环戊酮，11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代-13-反戊烯酸甲酯（一种前列腺素E1的类似物）的脱水通过未催化而进行酸催化（pH小于3）。路线（pH等于4且等于7），并具有碱催化作用（pH等于5-6且大于8）。pH等于1时，溶剂中的氘在60％反应时不会引入α到反应物的酮官能团中，但在pH等于5时发生了约30％的交换，在pH等于7时发生了50％的交换，而在pH等于80％时发生了交换。数据与9至9的数据是一致的。在该机理中，首先用酸，碱和水将底物催化催化烯醇化为1,3-烯二醇，然后通过酸，碱和水的催化使水松弛。第一步是在强酸溶液中测定速率