苯基(1,3,5-三氮杂-7-磷杂-三环[3.3.1.1(3,7)]癸-6-基)甲醇 | 1005199-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(1,3,5-三氮杂-7-磷杂-三环[3.3.1.1(3,7)]癸-6-基)甲醇
• 英文名称: phenyl(1,3,5-triaza-7-phospha-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-6-yl)methanol
• 英文别名: phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-6-yl)methanol；phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol；PZA
• CAS: 1005199-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃OP
• 分子量: 263.279
• InChiKey: KUYVNEZGNJBRHJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(1,3,5-三氮杂-7-磷杂-三环[3.3.1.1(3,7)]癸-6-基)甲醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷对映体纯羟基衍生物的酶法合成

  摘要：

  首次成功合成了一系列对映体纯的6-(1-羟烷基)-1,3,5-三氮杂-7-磷酸三环[3.3.1.1]癸烷5衍生物。将一系列水解酶应用于在动力学拆分条件下进行的立体选择性乙酰化。尽管仲醇：α-芳基-羟甲基-PTA（膦） 5b-d' 、PTA-氧化物8b-d'和PTA-硫化物9b-d'被发现在所有酶存在下完全不发生反应，并且在各种条件下，伯醇，即羟甲基衍生物PTA氧化物8a和PTA硫化物9a ，成功拆分成具有中等至良好对映选择性（高达95％）的对映体。通过X射线分析和化学关联确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02586
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯基(1,3,5-三氮杂-7-磷杂-三环[3.3.1.1(3,7)]癸-6-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷对映体纯羟基衍生物的酶法合成

  摘要：

  首次成功合成了一系列对映体纯的6-(1-羟烷基)-1,3,5-三氮杂-7-磷酸三环[3.3.1.1]癸烷5衍生物。将一系列水解酶应用于在动力学拆分条件下进行的立体选择性乙酰化。尽管仲醇：α-芳基-羟甲基-PTA（膦） 5b-d' 、PTA-氧化物8b-d'和PTA-硫化物9b-d'被发现在所有酶存在下完全不发生反应，并且在各种条件下，伯醇，即羟甲基衍生物PTA氧化物8a和PTA硫化物9a ，成功拆分成具有中等至良好对映选择性（高达95％）的对映体。通过X射线分析和化学关联确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02586

文献信息

• Iridium(I) Complexes of Upper Rim Functionalized PTA Derivatives. Synthesis, Characterization, and Use in Catalytic Hydrogenations (PTA = 1,3,5-Triaaza-7-phosphaadamantane)
  作者：Antonella Guerriero、Mikael Erlandsson、Andrea Ienco、Donald A. Krogstad、Maurizio Peruzzini、Gianna Reginato、Luca Gonsalvi

  DOI：10.1021/om1011177

  日期：2011.4.11

  PTA-Li), synthesized in high yield and purity, with p-(dimethylamino)benzaldehyde gave the novel water-soluble β-phosphino alcohol (4′-(dimethylamino)phenyl)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol (2; PZA-NMe2). The oxide O═PZA-NMe2 (3) and sulfide S═PZA-NMe2 (4) were also obtained. Ir(I) complexes of (SR,RS)-PZA-NMe2 and the analogue phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol

  高产高纯度合成的（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane-6-yl）锂（1 ; PTA-Li）与对-（二甲氨基）苯甲醛的反应生成了新型的水溶性β-膦醇（4'-（二甲基氨基）苯基）（1,3,5-三氮杂-7-磷三环[3.3.1.1]癸-6-基）甲醇（2； PZA-NMe 2）。氧化物O═PZA-NME 2（3）和硫化物S═PZA-NME 2（4还获得）。（SR，RS）-PZA-NMe 2的Ir（I）络合物得到了类似物苯基（1,3,5-三氮杂-7-磷三环[3.3.1.1] dec-6-基）甲醇（PZA），并用作α，β-不饱和醛和酮的加氢预催化剂。苯乙酮采用不同的轻度还原方案。还获得并描述了PZA-NMe 2的SR，RS非对映异构体的X射线晶体结构。
• Imidazolyl-PTA Derivatives as Water-Soluble (P,N) Ligands for Ruthenium-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Donald A. Krogstad、Antonella Guerriero、Andrea Ienco、Gabriele Manca、Maurizio Peruzzini、Gianna Reginato、Luca Gonsalvi

  DOI：10.1021/om200896g

  日期：2011.11.28

  exhibit higher water solubility than most upper-rim derivatives of PTA. The two ligands reacted cleanly with [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 in refluxing CHCl3 to form κ2-P,N-[(η6-p-cymene)RuPTA-CH(1-MeIm)OH}Cl]Cl (8) and κ2-P,N-[(η6-p-cymene)RuPTA-C(1-MeIm)2OH}Cl]Cl (9). Ligands phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]dec-6-yl)methanol (PZA) and 4′-dimethylaminophenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3

  1,3,5-triaza-7-phoshaadamantane（PTA）的第一个咪唑基“上边缘”衍生物，即1-甲基咪唑基-（1,3,5-triaza-7-phosphatritricyclo [3.3.1.1 3,7 ] dec-6-基）甲醇（2，PTA-CH（1-MeIm）OH）和双（1-甲基咪唑基）（1,3,5-三氮杂-7-磷三环[3.3.1.1 3,7 ] dec-通过PTA-Li与1-甲基-2-咪唑羧醛和双（N-甲基咪唑-2-基）反应，以合理的收率合成了6-基）甲醇（3，PTA-C（1-MeIm）2 OH））酮。化合物2和3的水溶性比大多数PTA上缘衍生物高。的两个配位体，以[Ru干净反应（η 6 - p-cymene）氯2 ] 2在回流的氯仿3以形成κ 2 - P，N - [（η 6 - p -cymene）孺PTA-CH（1-MEIM）OH} CL]氯（8）和κ 2 - p，N
• Diastereomerically Enriched Analogues of the Water-Soluble Phosphine PTA. Synthesis of Phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-6-yl)methanol (PZA) and the Sulfide PZA(S) and X-ray Crystal Structures of the Oxide PZA(O) and [Cp*IrCl₂(PZA)]
  作者：Mikael Erlandsson、Luca Gonsalvi、Andrea Ienco、Maurizio Peruzzini

  DOI：10.1021/ic701795y

  日期：2008.1.1

  of PTA lithium salt with benzaldehyde to give the water-soluble derivative phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]dec-6-yl)methanol (PZA, 1) as a mixture of two diastereoisomers. PZA derivatives phenyl(1,3,5-triaza-7-phospha-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-6-yl)methanol sulfide [PZA(S), 2] and oxide [PZA(O), 3] were also synthesized. The latter was isolated in the solid state, and the X-ray crystal

  通过PTA锂盐与苯甲醛反应制得非对映体富集的1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane（PTA），得到水溶性衍生物苯基（1,3,5-triaza-7-phosphatritricyclo） [3.3.1.13,7] dec-6-基）甲醇（PZA，1）为两种非对映异构体的混合物。PZA衍生物苯基（1,3,5-triaza-7-phospha-tricyclo [3.3.1.13,7] dec-6-yl）甲醇硫化物[PZA（S），2]和氧化物[PZA（O），3]也被合成了。后者以固态分离，并且获得单一非对映异构体的X射线晶体结构。化合物1用作朝向铱（III）部分的k1-P单齿配体，并以溶液和固体形式的非对映异构体混合物形式获得了钢琴凳配合物[Cp * IrCl2（PZA）]（4）。 。