2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine | 1374665-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine
• CAS: 1374665-27-6
• 化学式: C₁₁H₇BrClN
• mdl: MFCD21276079
• 分子量: 268.54
• InChiKey: RVZYRMXTNVWERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine 、 三(4-甲氧基苯基)铋 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以140 mg的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋在与溴吡啶和喹啉的区域选择性交叉偶联反应中作为三重芳基转移试剂

  摘要：

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402455
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 (4-chloro)phenylzinc iodide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Study on the Selectivity of Arylzinc Reagents in Cross-coupling Reactions with Chemically Equivalent and Pseudo-equivalent Dibromopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.280

文献信息

• Synthesis of 2-Arylpyridines and 2-Arylbipyridines via Photoredox-Induced Meerwein Arylation with in Situ Diazotization of Anilines
  作者：Wided Hagui、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03306

  日期：2020.3.6

  We report herein a sustainable method for the preparation of 2-arylpyridines through C-H arylation of pyridines using in situ formed diazonium salts (from commercially available aromatic amines) in the presence of a photoredox catalyst under blue light-emitting diode (LED) irradiation. The reaction is tolerant to a wide range of functional groups (e.g., halogen, nitrile, formyl, acetyl, ester). Applications

  我们在此报告了一种可持续的方法，该方法是在存在光氧化还原催化剂的情况下，在蓝色发光二极管（LED）辐射下，使用原位形成的重氮盐（来自市售芳香胺），通过吡啶的CH芳基化制备吡啶的2-芳基吡啶。该反应可耐受多种官能团（例如卤素，腈，甲酰基，乙酰基，酯）。还介绍了联吡啶配体的CH键芳基化的应用。
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• A Study on the Selectivity of Arylzinc Reagents in Cross-coupling Reactions with Chemically Equivalent and Pseudo-equivalent Dibromopyridines
  作者：Hye-Soo Jung、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.280

  日期：2014.1.20