(3R,5S,7aS)-5-heptyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole | 111964-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7aS)-5-heptyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 111964-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: IHFHKGUUUKGAAL-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7aS)-5-heptyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 cis-2-heptyl-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成X：手性吡咯烷合成子，用于生物碱合成的新方法

  摘要：

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95778-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-cyanomethylphenylglycinol 在 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3R,5S,7aS)-5-heptyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称合成X：手性吡咯烷合成子，用于生物碱合成的新方法

  摘要：

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95778-2

文献信息

• Asymmetric synthesis
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、D. Piveteau、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81697-5

  日期：1988.1

  centre at C-2 of the pyrrolidine ring. The first enantioselective synthesis of (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine 9, a component of the venom of the ant Solenopsispunctaticeps served as an example of the method. Both enantiomers of cis-2-heptyl-5-ethyl pyrrolidine 13 were obtained from the minor diastereomers 7 and 8 which were formed on reaction of oxazolidines 5a and 5b with Grignard reagents

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。
• Asymmetric synthesis XIII synthesis of 2-alkylpyrrolidines: Towards azabicyclic systems
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80168-9

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of a series of 2(S)-alkylpyrrolidines from 2-cyano oxazolopyrrolidine synthon is described. Two of the synthesised compounds represent key intermediates towards ozabicyclic alkaloids.

  描述了由2-氰基恶唑并吡咯烷合子合成一系列2（S）-烷基吡咯烷的对映体特异性。两种合成的化合物代表了向氮杂双环生物碱的关键中间体。
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 631-634
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——