3,4,5-三乙氧基苯并肼 | 379254-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三乙氧基苯并肼
• 中文别名: 3,4,5-三乙氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 3,4,5-triethoxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 3,4,5-triethoxybenzohydrazide；3,4,5-Triaethoxy-benzoesaeure-hydrazid
• CAS: 379254-36-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD03147243
• 分子量: 268.313
• InChiKey: VAJDYADVRMKUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三乙氧基苯并肼 在 乙醇 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 N,N'-bis-(3,4,5-triethoxy-benzoyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Über das Diäthoxy-dulcin, das Diäthoxy-phenazetin und einige andere Derivate des Pyrogallols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342721009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-triethoxybenzoate 在 一水合肼 作用下， 生成 3,4,5-三乙氧基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  Über das Diäthoxy-dulcin, das Diäthoxy-phenazetin und einige andere Derivate des Pyrogallols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342721009

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.656

  日期：2011.8.20

  5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6을 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl) quinoline 4a-j 화합물과 반응시켜서 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline 또는 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j를 합성하였다. 합성한 화합물들에 대한 항균활성을 측정하였으며, 화합물 7d, 7i 및 7j 은 우수한 활성을 나타내었다. 5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6 on treatment with substituted 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl)quinoline 4a-j afforded the corresponding 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline or 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j, in the presence of $K_2CO_3$ and DMF under stirring at ambient temperature. All the synthesized compounds were further screened for their antibacterial activities. Some of our compounds showed excellent antibacterial activities against test organisms and reference standard.

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。
• Discovery of Trace Amine-Associated Receptor 1 (TAAR1) Agonist 2-(5-(4′-Chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethan-1-amine (LK00764) for the Treatment of Psychotic Disorders
  作者：Mikhail Krasavin、Alexey Lukin、Ilya Sukhanov、Andrey S. Gerasimov、Savelii Kuvarzin、Evgeniya V. Efimova、Mariia Dorofeikova、Anna Nichugovskaya、Andrey Matveev、Kirill Onokhin、Konstantin Zakharov、Maxim Gureev、Raul R. Gainetdinov

  DOI：10.3390/biom12111650

  日期：——

  comprising various heterocyclic motifs in combination with structural fragments similar to β-phenethylamine (PEA) or tyramine was screened for the agonistic activity towards trace amine-associated receptor 1 (TAAR1). The screening yielded two closely related hits displaying EC50 values in the upper submicromolar range. Extensive analog synthesis and testing for TAAR1 agonism in a BRET-based cellular assay identified

  一个集中的内部库包含约 1000 种化合物，这些化合物包含各种杂环基序以及类似于 β-苯乙胺 (PEA) 或酪胺的结构片段，用于筛选对痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 的激动活性。筛选产生了两个密切相关的命中，显示 EC50 值在较高的亚微摩尔范围内。在基于 BRET 的细胞测定中对 TAAR1 激动作用进行广泛的模拟合成和测试，鉴定出具有 EC 50的化合物62 (LK00764)= 4.0 纳米。该化合物在精神分裂症相关的体内试验中表现出显着的疗效，如 MK-801 诱导的大鼠多动症和自发活动、多巴胺转运蛋白敲除 (DAT-KO) 大鼠的运动多动症和应激诱导的体温过高（ip 给药）。需要进一步的临床前研究来评估这种有效的 TAAR1 激动剂的疗效、安全性和耐受性，以便将该化合物开发为精神分裂症和其他精神疾病的新药物治疗选择。
• Spectral-Luminescent Properties of 2-Aryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：I. E. Mikhailov、Yu. M. Artyushkina、G. A. Dushenko、O. I. Mikhailova、Yu. V. Revinskii、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070363218030349

  日期：2018.3

  Refluxing equimolar amounts of acylhydrazides with triethyl orthoformate in o-xylene yielded 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles luminescing with high quantum yields in polar and nonpolar solvents (lambda(fl)(max) 299-349 nm, phi 0.20-0.62). The only exception was 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol emitting intensely only in highly polar aprotic DMSO (lambda(fl)(max) 350 nm, phi 0.19).
• Gehlen,H.; Segeletz,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 38, p. 150 - 161
  作者：Gehlen,H.、Segeletz,H.

  DOI：——

  日期：——
• Über das Diäthoxy-dulcin, das Diäthoxy-phenazetin und einige andere Derivate des Pyrogallols
  作者：K. Feist、F. Klatt、W. Awe

  DOI：10.1002/ardp.19342721009

  日期：——