bipinnatone A | 1065546-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: bipinnatone A
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl]-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1065546-02-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅
• 分子量: 478.629
• InChiKey: SJBBGMVJNAOUOI-VLURGLOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(methoxymethoxy)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phenyl)-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到bipinnatone A
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成二氢查耳酮的方法：联萘醌A和B的第一个全合成

  摘要：

  从十个步骤中，从市售间苯三酚，对羟基苯甲醛开始，已完成联萘醌A和B的第一个总合成。合成的关键特征包括Aldol反应，芳基烷基化和InCl 3 -NaBH 4选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.010

文献信息

• A concise synthetic approach to dihydrochalcone: First total syntheses of bipinnatone A and B
  作者：Xiao Long Zhao、Hui Zhi Li、Xian Shu Zhang、Wen Jing Wang、Shi Jun Da、Ying Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.010

  日期：2011.7

  The first total syntheses of bipinnatone A and B have been achieved starting from commercially available phloroglucinol, p-hydroxybenzaldehyde in ten steps. Key features of the syntheses include Aldol reaction, aryl-alkylation and InCl3–NaBH4 selective reduction.

  从十个步骤中，从市售间苯三酚，对羟基苯甲醛开始，已完成联萘醌A和B的第一个总合成。合成的关键特征包括Aldol反应，芳基烷基化和InCl 3 -NaBH 4选择性还原。