2-(2-chloroethyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol | 85370-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 4-chloro-2-methylidene-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 85370-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: ABVMLWKJYXROJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-methylidene-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(trimethylstannyl)-1-butene 、 苯甲醛 在 甲基锂 作用下， 生成 2-(2-chloroethyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5

文献信息

• 4-Chloro-2-lithio-1-butene, a novel donor-acceptor conjunctive reagent
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1021/jo00158a040

  日期：1983.5
• PIERS, EDWARD;KARUNARATNE, VERANJA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1089-1104
  作者：PIERS, EDWARD、KARUNARATNE, VERANJA

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;KARUNARATNE, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 10, 1774-1776
  作者：PIERS, E.、KARUNARATNE, V.

  DOI：——

  日期：——
• Organotin-based bifunctional reagents: 4-chloro-2-lithio-1-botene and related substances
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80019-5

  日期：——

  transformed into the Grignard reagent 6 or the cuprates 7 and 8. Reagents 6–8 are useful for effecting methylenecyclopentane annulations, as illustrated by the conversions of 31–36 into 43–48, respectively. This novel annulation method played a key role in a total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-Δ9(12)-capnellene (55).

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。