5,6,7,8-Tetrahydro-3-hydroxy-8,8-dimethyl-phenanthrachinon-(1,4) | 25045-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-3-hydroxy-8,8-dimethyl-phenanthrachinon-(1,4)
• CAS: 25045-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GGIZSXZKUHPXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-6-methoxyphenanthrene 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-3-hydroxy-8,8-dimethyl-phenanthrachinon-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  天然存在的醌。第十一部分。丹参酮

  摘要：

  通过合成建立了来自丹参丹参的色素丹参酮I，丹参酮IIA和隐丹参酮的结构。关键步骤是通过与β-氯丙酰过氧化物反应，将2-羟基-1,4-醌转化为二氢呋喃-邻-醌。将8-甲基-3-菲咯啉转化为3-羟基-8-甲基-1,4-菲蒽醌，得到2,3,4,5-四氢-3,9-二甲基菲[1,2- b ]-呋喃-通过与β-氯-α-甲基丙酰过氧化物反应来形成4,5-二酮。随后用二氯二氰基苯并苯醌脱氢得到丹参酮l（4,5-二氢-3,9-二甲基菲[1,2- b]呋喃-4,5-二酮）。通过相同的途径，将5,6,7,8-四氢-8,8-二甲基-3-菲酚转化为外消旋隐丹参酮（2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-3,9 ，9-三甲基菲蒽[1,2- b ]呋喃-4,5-二酮）经脱氢得到丹参酮IIA。由光谱数据推断丹参酮IIB为4,5,6,7,8,9-六氢-9-羟甲基-3,9-二甲基菲蒽[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/j39680000048

文献信息

• Total Syntheses of Tanshinone-I, Tanshinone-II and Cryptotanshinone
  作者：Yoshinobu Inouye、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.42.3318

  日期：1969.11

  Total syntheses of tanshinone-II (II) and cryptotanshinone (III) from 3-methylbenzofuran-4, 7-quinone (X) and 6,6-dimethyl-l-vinylcyclohexene (IX), and of tanshinone-I (I) from quinone X and o-methylstyrene (XVIII) are described. Preliminary accounts for the Diels-Alder reaction of methoxybenzoquinone revealed that the effect of substituents for orientation phenomena can be considered to be of electronic nature.

  介绍了由 3-甲基苯并呋喃-4, 7-醌 (X) 和 6,6-二甲基-l-乙烯基环己烯 (IX) 全合成丹参酮-II (II) 和隐丹参酮 (III) 的方法，以及由醌 X 和邻甲基苯乙烯 (XVIII) 全合成丹参酮-I (I)的方法。对甲氧基苯醌的 Diels-Alder 反应的初步研究表明，取代基对取向现象的影响可视为电子性质的。
• Synthesis of tanshinones
  作者：M. Tateishi、T. Kusumi、H. Kakisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92414-7

  日期：——